第一题半缩醛开环成醛基后跟wittig试剂反应，其他部位如OTs不变，二三题如下图

第二个答案，要把酯键断裂变二醇

引用回帖:

4楼: Originally posted by 呆萌不二小仙女 at 2017-11-16 21:10:49
谢谢大神，我还想问一下第二题的第一步反应条件是什么作用？第三题如果只有1molHCL的话在双键还是在环上反应呐？
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第二题第一步硼烷还原，内酯比普通酯基活性略高，控制不同的具体条件可以还原为二醇、环醚或环状半缩醛，如下面截图。题目没给具体条件，我不知道你们药化教材或者药学的有机教材有没有这个实例，还原到二醇反应缓慢，环状半缩醛需要严格控制条件且不如DIBALH等其他试剂，我个人倾向于生成环醚，然后碱性条件下消除有两个方向，应该是以烯醇醚为主（生成的双键与环氧共轭），跟我上面画的相反。

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