碱性条件下,为什么第一步夺去的氢是β位的而不是α-H? 返回小木虫查看更多
你所谓的"β-H"是从左半边数的,其实从右半边数它是“α'-H”,就是在羰基和α-C之间插入了一个一个或若干个双键而已,拔掉α'-H形成连续共轭体系“O-C=C-C=C”,而拔掉α-H形成的是交叉共轭体系“C=C(O)-C=C”,连续共轭体系热力学稳定性高 ,
可能是夺取了β-H后产生的碳负离子可以和整个α,β-不饱和双键共轭,而夺取了α-H所产生的碳负离子只能和羰基共轭,因此前者更稳定。
你所谓的"β-H"是从左半边数的,其实从右半边数它是“α'-H”,就是在羰基和α-C之间插入了一个一个或若干个双键而已,拔掉α'-H形成连续共轭体系“O-C=C-C=C”,而拔掉α-H形成的是交叉共轭体系“C=C(O)-C=C”,连续共轭体系热力学稳定性高
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可能是夺取了β-H后产生的碳负离子可以和整个α,β-不饱和双键共轭,而夺取了α-H所产生的碳负离子只能和羰基共轭,因此前者更稳定。