小木虫

当前位置：首页 > 考研 >同一取代基处在苯胺上不同位置对碱性的影响

同一取代基处在苯胺上不同位置对碱性的影响

纠结，求大神指点迷津，万分感谢~\(≧▽≦)/~
具体题目如下:
判断下列化合物的碱性:
1、苯甲酰胺，对氰基苯胺，间氰基苯胺
2、苯胺，对甲氧基苯胺，间甲氧基苯胺

返回小木虫查看更多

今日热帖

舟上月

抱歉，一激动漏了大小两字
DJ_Tokyo

1、对氰基苯胺 > 间氰基苯胺 > 苯甲酰胺，理由：氰基是吸电子基团，会减弱苯胺的碱性，吸电子作用随着距离的增长而减弱，因此对氰基苯胺的碱性更大，至于苯甲酰胺，苯甲酰基为强吸电子基，直接与氨基相连，其碱性就更加弱了。

2、对甲氧基苯胺 > 间甲氧基苯胺 > 苯胺，理由：甲氧基为供电子基，会使得苯胺的碱性增强，因此无取代苯胺碱性最小；供电子基对苯环的邻对位的电子云密度增强的作用要强于对间位，因此对甲氧基苯胺的碱性大于间甲氧基的碱性，这一点也可以从其共振式中看出来。
DJ_Tokyo

引用回帖:
4楼: Originally posted by 舟上月 at 2017-08-15 22:42:04
谢谢小姐姐( ????? )（应该是个小姐姐吧，这么可爱的头像）
但是，奇怪的是我书上面它的答案是这样子的:1、间氰基苯胺＞对氰基苯胺＞苯甲酰胺
2、对甲氧基苯胺＞苯胺＞间甲氧基苯胺
第一个书上面没有解释，但是第二 ...

照理讲，吸电子基对其间位的电子云密度削弱的更厉害才对。另外，我不是小姐姐
，
舟上月

唉:-(，我也不知道诶（好吧，你是大哥哥也行）