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求大神解释反应机理,还有这里SnCl2起什么作用

作者 飛瑜
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求大神解释反应机理,还有这里SnCl2起什么作用

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  • 精华评论
  • 铜锣湾陈浩南

    还原把,我猜的,哈哈哈

  • DJ_Tokyo

    该反应是Stephen还原反应:用HCl处理腈生成A。用无水SnCl2还原该中间产物成RCH=NH,后者又与SnCl4络合而沉淀,然后水解得到醛。当R为芳基时,Stephen还原最成功,当R基团为大约六个以上碳原子的脂肪族基团时也能发生还原反应。也能通过其他方式制备A,如用PCl5处理ArCONHPh,而后转化为醛,这就是Sonn-Mueller方法。

    以上内容参考自:《March 高等有机化学——反应、机理与结构》原著第五版(修订)(Michael B. Smith & Jerry March 编著; 李艳梅 译)第577页“16-26 腈还原成醛”内容。

    以下网址是百度文库中的Stephen还原反应。
    https://wenku.baidu.com/view/557c6510cc22bcd127ff0c33.html
    求大神解释反应机理,还有这里SnCl2起什么作用
    DJ_Tokyo.gif

  • 姚驰

    整体来看应该是催化作用

  • DJ_Tokyo

    这是部分机理,关于金属那块的具体机理我也不是很清楚,就没画了。
    求大神解释反应机理,还有这里SnCl2起什么作用-1
    DJ_Tokyo.gif

  • tju_yangchao

    SnCl2 给那个体系一对电子还原imine,因此与氮相连的碳变成负电,双键电子流向氮中和掉正电荷,Sn变成四价,碳负夺走HCl的质子。Sn可以额外抓走两个Cl离子。

  • DJ_Tokyo

    引用回帖:
    7脗楼: Originally posted by humingyou at 2017-08-12 23:26:13
    驴麓麓铆脕脣

    SnCl2虏脦脫毛碌脛脛脟虏驴路脰路麓脫娄脦脪虏禄脟氓鲁镁脣霉脪脭脙禄禄颅拢卢脦脪禄颅碌脛脢脟脙禄脫脨SnCl2虏脦脫毛碌脛虏驴路脰碌脛禄煤脌铆拢卢碌卤脠禄拢卢脮芒脪虏脢脟脦脪虏脗碌脛拢篓赂霉戮脻脢茅脡脧露脭脮芒赂枚路麓脫娄鹿媒鲁脤碌脛脙猫脢枚虏脗碌脛拢漏隆拢

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