【有奖活动】有机合成系列活动第二期：关于还原反应的问题探讨与总结
[box=white]有机合成系列活动第二期：还原反应
关于还原反应的问题探讨与总结
在化合物的合成中，还原反应是非常常见的一类反应，常用氢气、硼氢化钠以及各种催化剂等等，特举办此次活动，欢迎大家来此交流
一：活动内容（以下两方面皆可）
1：举例说明某种官能团的还原操作及注意事项
2：阐述某种催化剂或还原剂的应用
ps：鼓励提出自己遇到的问题，大家共同探讨
5楼问题：取代（苯环含氟和羟基，活性较弱）苯甲醛直接还原为醛基为甲基请指教。（已经试过10%钯碳加氢，直接还原，反应很难生成产物）
10楼问题：请问苯环上多硝基的还原，怎么还原，感觉用金属还原，后处理较困难
解答时写明解答几楼问题，或直接回复楼层即可
二：活动奖励
认真回帖分享的虫虫即可获得3-20BB的奖励
对于总结很到位的虫友会给与有机交流版OCI的奖励
【有奖活动】有机合成系列活动第一期：关于重结晶问题的探讨与总结
https://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=8901542&fpage=1
三：注意事项
1：回帖请注意文明用语
2：参加活动的虫子请直接在本贴跟帖，禁止灌水，禁止发表顶，不错，好等简单回帖，简单回帖扣除3BB。
[/box]谢谢大家对有机交流版的支持， 我们会努力做到最好，为大家提供一个更好的交流平台
[ Last edited by zhweijun88 on 2015-6-23 at 15:32 ]
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京公网安备 11010802022153号
硼氢化钠还原酯到醇的方法
溶剂 机理
1、NaBH4 + LiCl， 无水乙醇或THF 生成LiBH4
2、NaBH4 + ZnCl2 + 叔胺， THF 生成Zn(BH4)2
3、NaBH4 + MeOH， MeOH或THF
4、NaBH4 + CeCl3， 无水乙醇
5、NaBH4 + I2或Lewis酸（AlCl3或BF3）， THF 生成乙硼烷
后处理方法：
1、稀盐酸淬灭
NaBH4 +HCl+3H2O = B(OH)3 + NaCl + 4H2
操作：冰水浴下缓慢滴加，控制滴加速度，以防产生气泡太快而发生冲料现象，滴加到反应体系不再冒泡即可。（有人提出，为防止反应太快，可以先加点丙酮缓冲一下）。
2、10%或饱和NH4Cl溶液
NaBH4 +NH4Cl+H2O → B(OH)3 + NaCl + H2 + 水合氨（仅供参考，不一定准确）
操作：类似于稀盐酸，若溶剂用的是THF，会有大量气泡产生，需控制滴加速度。处理完后，有无色透明的晶体（应该是硼酸和氯化钠，硼酸不溶于THF、EA，也难溶于水），可以先过滤掉，然后再处理。
优点：反应条件温和，一般用此方法。
3、醋酸
NaBH4 +CH3COOH+3H2O = B(OH)3 + CH3COONa + 4H2
操作类似于稀盐酸。
以前收集的资料，
可以提问吗
有做过取代（苯环含氟和羟基，活性较弱）苯甲醛直接还原为醛基为甲基的吗？请指教。
（已经试过10%钯碳加氢，直接还原，反应很难生成产物）
硼氢化钠还原酯到醇的方法：
经常用这个方法还原酯到醇：反应很完全1、NaBH4 + LiCl，THF为溶剂，回流反应，再回流开始时少量多次缓慢滴加几毫升甲醇促进反应，会使反应很顺利（注意滴加时防止剧烈回流）。
我觉得你反应条件没找好，我认为能反应，可能需要的压力高一些。做过醛基对位是甲氧基的还原，镍催化都可以进行，不过压力很高。