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求解释一反应机理

作者 200782060
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求解释附件中反应的反应机理

求解释一反应机理
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  • 精华评论
  • 江东闲人

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by Heory at 2015-03-12 14:31:26
    掉溴生成烯醇和溴化碘。溴化碘可将溶剂碘化,也可以和碘化钠结合成碘单质和溴化钠。

    好吧,我有点明白了:
    碘负离子在这里是作为还原剂,先使二级碳上的溴以溴正离子形式离去(即溴化碘),再与一个碘负离子反应,使溴变成负离子(溴化钠).
    脱去溴正离子的内酯形成一个烯醇负离子形式,它从溶剂(比如水)得到一个质子,就恢复成内酯形式,其中羰基邻位的溴已经脱去.
    至于一级碳上的溴,可以先被碘负离子取代得到活化,再被水(或氢氧根)取代,成为羟基.
    向Heory学习了

  • az_56056

    看来楼主明白了,恭喜啊
    碘负离子在这里是作为还原剂,先使二级碳上的溴以溴正离子形式离去(即溴化碘),再与一个碘负离子反应,使溴变成负离子(溴化钠).
    脱去溴正离子的内酯形成一个烯醇负离子形式,它从溶剂(比如水)得到一个质子,就恢复成内酯形式,其中羰基邻位的溴已经脱去.

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