可以用催化剂CuBr，德国应用化学有一篇文章关于这个的
Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of
Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an
Oxidant

先加入NaNO3和HCL生成重氮盐，在与所需要的进行偶和就可以讲行了.....具体的请看一下《有机化学》第二版徐寿昌的第十六章！！！

近几年的综述  
https://115.com/file/aqvv6ply
https://115.com/file/cljj760p
https://115.com/file/aqvv6dfq
https://115.com/file/cljj7x73
https://115.com/file/e6eedlwb
希望解决您的问题

合成文献如下：

https://115.com/file/dn33el97
https://115.com/file/dn33e7cl
https://115.com/file/dn33eq3n
https://115.com/file/dn33e5n0

https://115.com/file/bhyytirc#
离子液体的合成及在分离中的应用.kdh
https://115.com/file/dn33e7cl#
4_4_二氨基_3_3_二甲氧基偶氮苯的合成.caj
https://115.com/file/dn33eq3n#
4_4_二乙炔基偶氮苯的合成及其光学性能.caj
https://115.com/file/bhyyupln#
偶氮苯核心第一代不对称共轭树状聚合物的合成.kdh
https://115.com/file/dn33e5n0#
偶氮苯类人工受体中间体的合成及_1HNMR谱.kdh
https://115.com/file/dn33el97#
偶氮苯化合物的合成与表征.caj
https://115.com/file/aqvv6ply#
光学活性偶氮苯自组装膜的研究进展.kdh
https://115.com/file/cljj760p#
偶氮嵌段共聚物合成_自组装与光响应性(1).caj
https://115.com/file/cljj7ry4#
偶氮嵌段共聚物合成_自组装与光响应性.caj
https://115.com/file/aqvv6dfq#
偶氮聚合物作为结肠靶向药物载体的研究进展.caj
https://115.com/file/bhyyq2jn#
偶氮苯液晶聚合物的研究进展.caj
https://115.com/file/cljj7x73#
含偶氮苯生色团的树枝状大分子的研究进展.caj，