各位虫友好：本人最近在合成氯丁醛缩二醇取代咪唑，最终目的是相合成丁醛取代咪唑。合成刚进入第一步就遇到问题了，在这里请教各位高手。我是用NaH在N2下与咪唑冰浴反应30min（介质：四氢呋喃），然后滴加4-氯丁醛缩二乙醇，搅拌、回流反应6h。得到的是棕色粘稠的液体，经过过滤、旋蒸等很复杂的折腾之后，得到黄色液体，用乙醚溶解（一师姐的博士论文中说产物应该溶于乙醚），发现得到的黄色液体不溶于乙醚，无奈，只能将产物旋蒸、真空干燥，然后做了1H NMR，做回来的的谱图很杂，一位师兄说是不纯，杂致很多，可能是由于产率太低。（这部分实验室参考一师姐博士论文做的）

于是，上面合成算是失败了，也不知道问题出在哪儿。

本人按照师姐引用的原始参考文献（metal-coordination interactions in the template-mediated synthesis of substrate-selective polymers）正在改变实验条件，进行第2次合成。先是将NaH在常温下与咪唑反应1h，然后滴加4-氯丁醛缩二乙醇，50度下反应6h，再转入冰浴反应1h，现在实验还在进行中，但现象和第一次合成差不多，还是出现那个粘糊糊的东西，估计又失败了。打算反应完不过滤了，直接用乙醚溶解，看结果会怎样。

哎，恼火中！

请各位大侠有什么意见或建议给提一下，经验、想法尽管提。刚开始做合成，没经验，渴望向大家学习！先谢谢大伙了！

补充：我用的NaH是国药产的，保存在矿物油中（呈固体粉末状），未经洗涤，直接加入。

刚才看了下实验结果，发现上层四氢呋喃相呈黄色，可能是溶解了产物，因为产物应该是黄色的。下层那个粘稠的液体可能是NaH反应后的残留物，但是感觉体积很多，我加入的NaH也没那么多，不知道什么情况了。反应体系待处理。

下面是反应步骤和结构式：


[ Last edited by 建秀华从 on 2010-11-22 at 20:54 ] 返回小木虫查看更多