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【求助】环己烷衍生物，如何通过NMR确定构型，直立或平伏

作者 whui10001: 来源: 小木虫 450 9 举报帖子

这个两个相邻取代基的手性化合物，已经确定是cis的，可能会有如图中所示1，2两种构型。通过半经验法计算已确定一种构型比较稳定，能量差在3.4kcal/mol左右。如何能通过NMR进一步确认。是不是要找类似化合物，对比Ha和He的耦合常数。通过二维NMR可以确定么？二维谱图我完全不懂，请高手指教。谢谢了先。返回小木虫查看更多

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精华评论

cyq0527

另外4个碳上都没有取代基么?如果能够确定跟AB相连的碳上对应的氢也可以确定构型的,但必须是构型要占大多数比例,80%以上吧,要不然互变,nmr是无法确认构型的
cyq0527

低温确定构型不代表常温的构型啊,AB基团都很大还不如其中的一个很大来的稳定,会不会在常温下只有一种构型只有它自己知道
yan1239165

08年好像有一篇Chem rev介绍这个的。利用J值与二面角的关系来推算夹角，这样就可算出构相了
celan

引用回帖:
Originally posted by whui10001 at 2010-04-02 21:09:45:

这个两个相邻取代基的手性化合物，已经确定是cis的，可能会有如图中所示1，2两种构型。通过半经验法计算已确定一种构型比较稳定，能量差在 ...

此问题是个NMR谱学和立体化学很基础的问题。
是一般性的研读还是有具体在研究的化合物？有图谱吗？解决这种问题主要靠1D 1HNMR中的化学位移和耦合裂分方式及耦合常数。
建议找来薄荷醇的1HNMR图谱仔细分析，就可知道如何判断了
，
whui10001

自己顶一下
whui10001

在H NMR中，看和A相连的C上的氢的耦合常数。在1中，会有一个Jaa和两个Jae。Jaa 的值应该很大，Jae应该是中等。
在2中，有两个Jea和一个Jee，这三个值都应该是中等大小。
从而可以判断到底是那种构型。
可以这样考虑么，请指教。
tiantiandian

1中B的化学位移比2小