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【求助】硼氢化钠还原的问题，几种还原剂还原性的比较

作者 fengxz2001: 来源: 小木虫 600 12 举报帖子

无意中看到一道题，是把羧酸还原为醇，备选答案有四氢铝锂、硼氢化钠以及钯炭，我选择了硼氢化钠，结果答案是四氢铝锂，我想请问一下为什么
硼氢化钠不行吗，它的还原性很弱吗？我怎么记得以前做过的类似实验，用硼氢化钠
把酯都可以还原为醇呢？有点想不通，请教。返回小木虫查看更多

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wshuai

楼主可以看看这篇文献，里面很全的硼氢化钠还原综述http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=1651829
lijy90

一般来说，把酯还原为醇，要比酸还原为醇效果好些。
LAH比NaBH4还原性强。不过可以用NaBH4+AlCl3代替LAH。
dingbo763

我刚做一个将酯还原为醇的，不加质子酸一点都不反应，当量加少了也不反应，必须要加1eq以上才行，郁闷。，
butane

1 硼氢化钠的还原性并不是很强，没有硼氢化锂，硼氢化锌强
所以硼氢化钠+氯化锂相当于硼氢化锂；硼氢化钠+氯化锌相当于硼氢化锌
就是楼上讲的要加的某些路易斯酸
要知道具体原因，到中国期刊网下载硼氢化钠的综述讲的很详细

2 酸是可以用LAH还原的，氨基醇就是用LAH还原氨基酸得到的，不过一般会加点碘
故氨基醇的价格较高

3 合成上有时候会把酸变成酯再用LAH还原，有的酸会跟LAH反应的
butane

引用回帖:
Originally posted by dingbo763 at 2010-04-06 23:30:18:
我刚做一个将酯还原为醇的，不加质子酸一点都不反应，当量加少了也不反应，必须要加1eq以上才行，郁闷。，

多加是必须的
硼氢化钠的还原性并不是很强，没有硼氢化锂，硼氢化锌强
所以硼氢化钠+氯化锂相当于硼氢化锂；硼氢化钠+氯化锌相当于硼氢化锌

加的多才能形成有效地离子交换，使得还原性增强！
想做的好用LAH ,效果很好的，不过处理溶剂比较麻烦
，