小木虫

当前位置：首页 > 有机 >【求助】手性化合物核磁解析-请教高手

【求助】手性化合物核磁解析-请教高手

作者 xyhu: 来源: 小木虫 650 13 举报帖子

请教高手们：我最近合成了一个高度对称的手性（R,S）环状亚硫酸酯（五元环），但在对称的两个手性碳上的氢化学位移不同，这里面不涉及氢键问题。请问如何解释这种情况？我用氘仿和DMSO做谱，其化学位移均不同。期盼高手们的解答，是和手性有关吗，如果有又该如何解释。返回小木虫查看更多

今日热帖

精华评论

celan

引用回帖:
Originally posted by cjzhu at 2010-01-28 22:31:57:
解决这个问题要看noe和耦合常数。欢迎来电和我讨论，电话在下面

联系方式上海精细化工火炬创新创业园分析中心
联系人：李娟
电话：021-37285127/021-37285047
传真：021-37285075
网址：http://www.jstic.sh.cn/
电子邮箱：chemanalysis@163.com
地址：上海市金山区秋实路688号A4一楼、三楼
邮编：201512

1、核磁共振波谱仪—— Bruker AVANCE III
本仪器为最新型的400MHz核磁共振仪。可以完成1H、13C、19F等多种核的一维实验、DEPT（区别伯仲叔季碳）实验、COSY（氢氢近程相关）、TOCSY（氢氢全相关）、NOESY（氢氢空间相关）、ROESY（旋转坐标系氢氢空间相关）、HSQC（碳氢直接相关）、HMBC（碳氢远程相关）、J-Resolved（耦合常数分辨谱）等多种二维实验，是测定分子结构、动力学性质及分子-分子相互作用的强有力工具。用于化工、石油、医药等相关行业的产品检测和研�
，
celan

引用回帖:
Originally posted by xyhu at 2010-01-27 20:43:59:
请教高手们：我最近合成了一个高度对称的手性（R,S）环状亚硫酸酯（五元环），但在对称的两个手性碳上的氢化学位移不同，这里面不涉及氢键问题。请问如何解释这种情况？我用氘仿和DMSO做谱，其化学位移均不同。期 ...

和NMR溶剂没什么关系。
和手性有关，五元环并非平面，S=O的取向对H-1和H-2的影响（屏蔽或去屏蔽作用）是不同的，导致H-1和H-2的化学环境有差别，所以化学位移不等价。
月亮风

楼上说的对，手型分子中的氢出不同的峰，是因为化学不等价产生的磁不等价，手性对其化学环境的影响是不同的。
xyhu

看了各位的意见，很有收获，谢谢各位的不吝赐教！我想就这个话题继续问下各位高手。还是上面这种类型的化合物，只是两个氯原子被一个硫原子取代了，得到两个并五元环的手性化合物。在这个化合物中，氢谱显示：两个骨架氢H1和H2完全等价。而在碳谱中，两个骨架碳又是不等价的。这如何解释那？望各位再次不吝赐教。谢谢！！！
Sunny.GX

我倒是觉得亚硫酸酯中的硫也是一个手性中心，这样你看到的两个氢其实是diastereomer的
xyhu

楼上的说的很对，硫原子是个手性中心。我现在不解的地方在于：为什么在氢谱中两个氢是化学等价的，而在碳谱中两个碳又是不等价的？？？
盼指点，谢谢！