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【请教】环氧基在酸性有水条件下能否开环?

作者 changsheng9165
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环氧基在酸性有水条件下能否开环?


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  • 精华评论
  • yuzh1985

    条件不是很剧烈的情况下市不会的

  • koria0727

    环氧基在酸性跟碱性条件下都有可能开环

  • clbk

    是啊  酸碱都会开环  环氧很不稳定的

  • caozhichao0

    在碱性条件下和酸性条件下都可以开环
    加NaOH的话实际是提供了更强的亲和试剂OH-加酸的话,氢离子和环氧集团中的氧结合使其带正电,增强了C的缺电子性,更有利于亲核试剂的进攻。SN1是离去基团自己离去的,参与反应的是C+离子,SN2是离去基团被亲和试剂“撞”走的,区别大了,SN1会发生C+的重排,SN2不会,SN2会发生构型反转,SN1不会。叔卤代烷一般是SN1伯卤代烷一般是SN2仲卤代烷比较麻烦,得实际情况实际讨论,极性溶剂有利于SN1强亲核试剂有利于SN2 反应机理可能有两种情况:
    当亲核试剂的浓度大,溶液的极性小时,进行的是SN2反应,三元环对过渡态具有稳定作用。但是当亲核试剂的空间位阻很大时,是进攻环张力比较大的三元环的位阻小的地方,生成的氧负再进攻共C-Cl键形成三元环。
    在极性比较强的溶剂中,生成碳正离子,注意三元环对碳正离子具有稳定作用,

  • wangyingrui

    同意楼上的,
    说的是在是太精辟了。

  • zjifengge

    酸碱都可以,只不过机理不一样,开环的地点也有可能不一样而已

  • changsheng9165

    引用回帖:
    Originally posted by caozhichao0 at 2009-12-18 11:42:
    在碱性条件下和酸性条件下都可以开环
    加NaOH的话实际是提供了更强的亲和试剂OH-加酸的话,氢离子和环氧集团中的氧结合使其带正电,增强了C的缺电子性,更有利于亲核试剂的进攻。SN1是离去基团自己离去的,参与反 ...

    谢谢!!!!! 理论好高深啊!!

    是不是在酸性不是很强,碱性不是很强的条件下, 环氧的开环程度比较小啊!!!!

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