请教高手,在SN1和SN2反应中,苄卤,烯丙基卤和叔卤代烃的反应活性顺序是怎样的?我在两本教材上看到的不同。 返回小木虫查看更多
苄基和烯丙基的Sn1的活性高,均能稳定C+离子
苄卤的活性最高 烯丙基次之 叔卤代烷应该比他两个弱些
SN1是单分子取代反应。反应的活性决定于形成碳正离子的稳定性。因为苄基碳正离子是p-π共轭,空的P轨道和苯环共轭所以稳定性高,而丙烯基碳正离子是P-π共轭,稳定性次之,叔碳正离子是超共轭效应稳定性第三。 对于SN2是双分子协同反应。反应的活性决定五原子络合物和离去基团的容易,由于上面的苄卤和烯丙基卤共轭效应强,所以在SN2中反而难以反应。但是叔碳正离子的空间位阻效应很大,难以形成络合物。所以叔碳卤代烷一般不进行SN2反应。 所以,比较它们三者的SN2反应活性没有太大的化学和实际意义, 这是我的一点见解。推荐你去看看郝爱有的《精编有机化学教程》讲的很详细。特别对于SNI和SN2的反应原理》,
谢谢回复!
喝喝酒和家豪
苄卤>烯丙基卤>叔卤代烃
苄卤大于烯丙基卤大于叔卤代烃
苄基和烯丙基的Sn1的活性高,均能稳定C+离子
苄卤的活性最高 烯丙基次之 叔卤代烷应该比他两个弱些
SN1是单分子取代反应。反应的活性决定于形成碳正离子的稳定性。因为苄基碳正离子是p-π共轭,空的P轨道和苯环共轭所以稳定性高,而丙烯基碳正离子是P-π共轭,稳定性次之,叔碳正离子是超共轭效应稳定性第三。
对于SN2是双分子协同反应。反应的活性决定五原子络合物和离去基团的容易,由于上面的苄卤和烯丙基卤共轭效应强,所以在SN2中反而难以反应。但是叔碳正离子的空间位阻效应很大,难以形成络合物。所以叔碳卤代烷一般不进行SN2反应。
所以,比较它们三者的SN2反应活性没有太大的化学和实际意义,
这是我的一点见解。推荐你去看看郝爱有的《精编有机化学教程》讲的很详细。特别对于SNI和SN2的反应原理》,
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苄卤>烯丙基卤>叔卤代烃
苄卤大于烯丙基卤大于叔卤代烃