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【请教】吡啶和酸酐用来酯化和制酰胺的机理

作者 cui0727
来源: 小木虫 400 8 举报帖子
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需要酯化或酰胺化的底物加入二氯甲烷,加入酸酐,然后滴加吡啶。请问机理是什么,吡啶和酸酐之间怎么作用。
底物如果是胺的盐酸盐情况又是怎么样,吡啶会和盐酸作用吗? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 陈燕琼

    酸酐酯化反应加吡啶催化时,一边先成酯 另一边成酸和吡啶作用!吡啶会和盐酸作用!

  • cui0727

    “一边先成酯 另一边成酸和吡啶作用”  
          那就是说吡啶算缚酸剂了,而且成酯似乎不是吡啶引发的了?

    我这个反应,底物上有羟基也有盐酸胺盐,酸酐是先加的和底物混合,后滴加吡啶,吡啶一当量不是催化量,油浴30度以上时,反应才开始放热。
         酯化和酰胺化是一起发生的吗?

  • cui0727

    用二氯甲烷作溶剂的,没有水,我以前以为吡啶加进去,和盐酸作用,把底物盐酸盐换为不成盐的底物,进而和酸酐反应。
          有人说这很经典的酯化还是酰胺化的反应的,貌似是先加吡啶,滴酸酐。我不是很了解。
          另外听有人说吡啶和酸酐会生成(酰基吡啶)和(羧酸根负电基团)什么的?有人知道这说法吗?

  • 0109

    吡啶会和酸成盐

  • shl9308

      吡啶的催化作用一般认为是吡啶与酸酐形成活性络合物:
      
     
      

     
      

  • 侯可辉

    吡啶会和酸酐发生3位的酰化,所以要滴加吡啶,因为它只是作为敷酸剂

  • shl9308

    酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常加入少量酸性或碱性催化剂来加速反应。如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲苯磺酸或叔胺等。
      强酸的催化作用可能是氢质子首先与酸酐生成酰化能力较强的酰基正离子:
      
      
      吡啶的催化作用一般认为是吡啶与酸酐形成活性络合物:,

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