萘的傅克酰基化,采取CS2和硝基苯为溶剂,前者主产物为α取代,后者β取代,为什么?? [ Last edited by 枫叶子2006 on 2009-11-19 at 19:50 ]
因为cs2是非极性溶剂,硝基苯是极性溶剂,而酰基化试剂也是极性的,硝基苯与酰基化试剂形成比较大的基团进攻萘,而苯环的空间位阻太大,a位不容易进攻,所以生成β取代产物,
我感觉应该是溶剂极性影响~
东南大学2010有机考博有道相似的题,的确是让从溶剂效应来解释。9楼很强大啊!
我想请教一下溶剂极性如何影响?还有如果以硝基苯为溶剂,不会有副反应吗?萘的酰基化反应好做吗,用最传统的低温、无水、滴加的方法吗,这样效果如何?
因为cs2是非极性溶剂,硝基苯是极性溶剂,而酰基化试剂也是极性的,硝基苯与酰基化试剂形成比较大的基团进攻萘,而苯环的空间位阻太大,a位不容易进攻,所以生成β取代产物,
我感觉应该是溶剂极性影响~
东南大学2010有机考博有道相似的题,的确是让从溶剂效应来解释。9楼很强大啊!
我想请教一下溶剂极性如何影响?还有如果以硝基苯为溶剂,不会有副反应吗?萘的酰基化反应好做吗,用最传统的低温、无水、滴加的方法吗,这样效果如何?