觉得可能是你的碘甲烷加多了，
生成季铵盐了

同意楼上的观点

先做个核磁,看看原料,
再少加点碘甲烷,不要回流,看看反应不.碘甲烷很容易跑掉的.
还有烟酸我用过,SOCl2回流下没有成季铵盐,不过溶解度在乙醇中一般,加DMSO溶了点板吧．，

碘甲烷加多了生成季铵盐了 ，你可以试试用碱做缚酸剂

是生成吡啶季盐了，这就是你的产物啊。极性很大。

原料点不出来，那就肯定反应完了，那你就直接将乙醇蒸干就行了啊。如果下一步反应以乙醇为溶剂的话，直接投料继续反应了。残余的碘甲烷可以加点碱水破坏掉。