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【求助】DCC/DMAP的酯化反应

作者 polysci72
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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在酸、醇的酯化反应时,采用DCC/DMAP的催化体系。醇只溶于DMF,DMSO、DMAC这些溶剂,酸的溶解性较好,可溶于DCM和THF,所以我酸、醇、DMAP溶于DMF后,加入DCC,投料比率为酸:醇:DMAP:DCC=1:1:0.15:1.25,DMAP有时投料与DCC一样多。室温反应过夜后,就遇上后处理的问题。主要是怎么将产物与醇分开。旋蒸除去DMF后得到的固体同样只溶于DMF这些溶剂。反应以后DMF旋蒸除去后,还有残余DMF,我不知道怎么提纯。哪位可以指点一下,不胜感激! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • crlsunday

    一般处理DMF反应后的体系都是加水,然后用与水分层的溶剂萃取,如果DMF得量较大,可以适当旋蒸。DMF做反应的体系,就算层析柱的话,淋洗剂中有时多少会残留一些DMF旋干也比较困难。
    不知道你的酯极性有多大,可以尝试加水用乙酸乙酯萃取,然后再考虑提纯

  • aocheng

    为什么不用酸过量,把醇反应完全呢?这样后处理不是好点么?至于DMF多洗几次就可以了,不要嫌麻烦。

  • polysci72

    谢谢各位的意见!关于这个反应,主要是醇和反应产物的溶解性问题,只能在DMF这类溶剂中溶解,用EtOAc、DCM、THF、丙酮等都不溶。用水洗的时候,总是一团浆糊,抽滤很困难。其次我关于这类反应的经验是,醇不能反应完全,即使酸过量也不行(我做的大部分这类反应是在DCM里进行的)。所以需要将它们分开。这就是我的难题了。

    哪位可否指点一下,有没有更好的合成路径,将羧酸改成其他活性基团,使我的醇可以反应完全,又便于分离提纯?我要把马来酰亚胺接到醇上。把酸变成酰氯的方法也试过,可也有后处理的问题,没有成功,

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