1.即便是碱性条件保护醛基（饱和亚硫酸氢钠），但你的反应是酸性条件，醛基保护反应是可逆的，在酸性条件下仍然还原为醛基，所以保护了也没用。
2.你的反应不需要醛基保护吧，主要是苯甲醛与β-醛取代吡咯的a-位反应，自身缩合可能性小

我觉得你可以参考文献先做一下试试 如果没有得到产物 再考虑原因

醛基保护用PTSA/乙二醇，你的苯甲醛和吡咯缩合，不一定非要再丙酸中进行啊，这种反应一般不是再碱性条件下进行的吗？可以试个简单反应，将醛基吡咯保护后，用二氧六环或者甲苯将原料溶解完全，加入三乙胺，然后加热反应试试。
静候佳音，

还是查查文献吧，应该是有这累的文献啊。

你可以选择关键的文献进行参考，文献多你可以找与该反应类似的资料！