【请教】menschutkin 反应 芳基紫精的合成
合成中遇到问题请高手指点一二
目标合成芳基紫精化合物 即芳基 N，N‘-二取代-4，4’-联吡啶季铵盐，按照文献的报道先用4，4’-联吡啶与2，5-二硝基氯苯反应，生成两边取代的产物，再与相应的芳基胺发生胺交换反应生成目标产物。
现在在做第一步，出现了问题，文献报道在乙腈中无水回流条件下反应72小时可达到95%以上的产率（不止一篇文献，产率应该可信），可是我的反应一直监测到11天还是不能反应完全，大量的反应物没有反应，少量副反应物，产率不到30%。
一直想不通是哪里出了问题，这个试验的关键在哪个因素呢 需要严格无水（我的乙腈用CaH处理的），还是反应体系的浓度因素，或者是我没想到的其他原因，实在想不出问题出在哪里，哪位虫友做过类似的反应请伸出援助之手吧！~~~
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京公网安备 11010802022153号
R为一级烷基时反应最快，卤代烷中碘代烷反应最快
溶剂极性对反应有巨大影响，为照顾到反应物的溶解度，常用的溶剂有丙酮等非质子极性溶剂。
芳香卤化物一般不发生反应。
[ Last edited by hunter0308 on 2009-7-27 at 20:57 ]
谢谢回复
2个硝基的强吸电子作用使卤代芳烃的活性大大增强，也能发生这个反应。
求教具体提高产率的方法~
文献如果是T、TL以下级别的大都不可全信。
机理为先生成Meisenheimer complex， 此步应该为控速步骤，此时有可能向正负方向反应。
热力学上不见得延长时间就得到目的产物，建议严格控制温度和随时检测反应进度。
动力学上看，得到越多的Meisenheimer complex越好，所以可以考虑从体系的离子强度和溶剂极性上面极性控制。
Chem is try！
Best wishes，
这个我们实验室有做，但是我不是很清楚，我帮你问哈看嘛。
换种溶剂，提高反应温度试试