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【求助】异氰酸酯(小分子)与胺的反应机理

作者 凝冰897
来源: 小木虫 600 12 举报帖子
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我的这个反应里,异氰酸酯和胺都是自己合成的小分子,以前用链状脂肪胺做时很顺利(条件是二氯甲烷室温),反应也很快,但是今天换成了芳胺,居然不反应。
    我想向各位高手请教一下这个反应的机理,想知道芳胺是不是对于这个反应来说不够活泼? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • chaye621

    反应中是不是无水,异氰酸酯活性很高,很好反应的

  • 凝冰897

    是无水的,所以我才想,是不是芳胺不如脂肪胺容易反应。因为前面用过几种脂肪胺都是很容易反应的

  • jim5362

    加热回流,我们做的是异硫氰酸酯加芳胺(对位有强的拉电子基团)在乙醇溶液中回流一个小时左右就能很好的反应了,而且产率很高

  • 凝冰897

    好的,谢谢楼上!
    我想试试四氢呋喃,楼上用乙醇,那么异氰酸酯会不会跟乙醇也反应呢,还是反应了也是活性酯,照样能跟胺生成脲?

  • sakiyong

    异氰酸酯的活性很高,很容易变质,所以异氰酸酯与胺反应就是生成脲,一般要用非质子性的干燥溶剂,常用二氯甲烷、甲苯、乙腈、苯等。芳胺的活性没有问题,也很好反应。你应该看看你的原料异氰酸酯和胺是不是都是对的,有没有变质?

  • 凝冰897

    谢谢楼上!我的异氰酸酯是现制现用的,应该不会变质,胺顶多是稍微有点氧化。昨晚发完帖子后我忍不住跑到实验室把二氯甲烷旋干换上四氢呋喃回流了一夜,今早去,看到原料基本没了,出了个新点,刚装上柱,待明后天氢谱的结果出来再来反馈!

  • 凝冰897

    呜呼,出来的结果居然是,氢谱上显示,是两个芳胺中间插了一个羰基形成的脲。。。。。怎么会这样。。。。
    然后我又重新来做这个反应,这次是先把芳胺做成异氰酸酯,再来跟那个本来要制成异氰酸酯的胺(脂肪的倒是)反应,结果是,不反应,

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