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【请教】烯烃与芳香化合物的Friedel-Crafts烷基化反应

作者 maotsedong
来源: 小木虫 400 8 举报帖子
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请教各位:烯烃发生此反应的难易程度和双键周围所连接的基团有关系吗?比如吸电子基团和推电子基团? 返回小木虫查看更多

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  • magic_z820

    有关系,越容易形成碳正离子就越容易反应,所以吸电子基团是有利于反应发生的

  • kongfei

    当然有关系了。你反推一下啦。双键吸电子才有可能发生福柯烷基化,同样的,键连一个推电子基团当然相当于提高双键电子云密度了。也就是有利于C正离子的生成

  • maotsedong

    但是据我所知,形成的碳正离子越稳定,才越容易发生反应。双键上有吸电子基团的话,会导致形成的碳正离子不稳定,从而不利于反应的进行,毕竟形成碳正离子才是反应速率决定步骤啊

  • jwh2005dz

    当然有关系,有吸电子的形成碳正离子越稳定的越容易烷基化,不过烷基化不如酰基化好做,你可以参考一下有关的实验。尤其是催化剂三氯化铝的量要控制好。

  • maotsedong

    叔碳正离子要比伯碳正离子稳定,但是叔碳正离子周围都是给电子基团,怎么解释?为什么有吸电子基团的碳正离子越稳定?请进一步指明啊!

  • maotsedong

    按照静电理论,电荷越分散的体系越稳定,本来就是碳“正离子”缺少负电荷,还要连接上一个吸走负电荷的基团,那不是越来越不稳定?各位的理由请指明啊!

    [ Last edited by maotsedong on 2009-6-8 at 15:36 ],

  • superstar3366

    当然有啦,这个反应本身是个亲电反应,那么苯环上的电子云密度大当然就对反应更有利啦,但是这不是绝对的,因为有的时候还要考虑空间位阻的问题

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