苯环上有时候可以作为电子受体而吸引电子。 我想请教的是,如果苯环上的电子密度降低了(比如由卤素原子的取代造成的),那么苯环的这种得电子的能力是增强了还是减弱了? 最好能给详细一点的解释,谢谢! 返回小木虫查看更多
个人认为卤素虽然有吸电子作用,但是同时他和苯环有共轭效应,所以总的结果是供电子效应,也就是电子云密度增大!这就是卤素是邻对位定位基的原因 所以,有卤素的苯环应该是更难得电子,而有硝基,氰基等强拉电子情况下,有利于亲核试剂的进攻
苯环每个炭都是SP2杂化的,比起那些SP3的,s成分更多,所以电负性大一些。更主要的是,它有共轭的大pai键,能很有效的分散电子。你上面说的苯环上连了卤素原子。你得考虑下面这些问题。 卤素做为第七主族元素,比起炭有较大的电负性,诱导效应表现为拉电子的; 但自身有三对孤对电子,连在苯环上,可通过共轭效应给电子。综合来看,还是给电子的,应该算作给电子的定位基团,即活化基团。 即便作为活化基团,苯环整体来说,更加负电子了,得电子能力理论上讲减弱了。但是,活化基团对于邻对位的活化效应明显,对于间位的则不明显。所以,,, 你最好拿出具体的实例来,好加以分析。 希望对你有所帮助,
针对这个问题,最好使用共振论的方法来解释! 你可以看看书,把卤素取代的几个共振式画出,基本应该能弄明白!
得失电子也可以从2个物质之间相比较得出结论。我们说的成键(有机),往往都要有个电子受体和给体,而电子受体,也就是楼主说的得电子部分不仅相对电子云密度低、电负性大,或者说诱导效应强,还要注意的是能够提供共价键的电子占据的空轨道!所以卤素取代后的苯环得电子能力是减弱的,卤素既增加了共轭的电子云密度,又没有提供出有效的空轨道。
很感谢各位的意见。我刚才也没有说的太清楚。 我现在研究的是吸附,活性炭吸附氯酚类物质。苯环得电子、活性炭表面碱性基团提供电子;氯的取代降低了苯环上的电子密度。上面的内容是几乎所有文献都公认的。我现在就想明确一下,这种电子密度的降低,对于苯环的得电子能力,究竟会产生怎样的影响呢?增强呢还是减弱呢?
个人认为卤素虽然有吸电子作用,但是同时他和苯环有共轭效应,所以总的结果是供电子效应,也就是电子云密度增大!这就是卤素是邻对位定位基的原因
所以,有卤素的苯环应该是更难得电子,而有硝基,氰基等强拉电子情况下,有利于亲核试剂的进攻
邻对位定位和活化钝化没关系
为什么卤素是钝化基?因为卤素取代后苯环其余5个位置上电荷密度减小
为什么卤素是邻对位定位基?因为即使电荷密度减小了,邻对位的电荷密度依然比间位大.
这个东西看分子图可以很直观地了解.
苯环每个炭都是SP2杂化的,比起那些SP3的,s成分更多,所以电负性大一些。更主要的是,它有共轭的大pai键,能很有效的分散电子。你上面说的苯环上连了卤素原子。你得考虑下面这些问题。
卤素做为第七主族元素,比起炭有较大的电负性,诱导效应表现为拉电子的;
但自身有三对孤对电子,连在苯环上,可通过共轭效应给电子。综合来看,还是给电子的,应该算作给电子的定位基团,即活化基团。
即便作为活化基团,苯环整体来说,更加负电子了,得电子能力理论上讲减弱了。但是,活化基团对于邻对位的活化效应明显,对于间位的则不明显。所以,,,
你最好拿出具体的实例来,好加以分析。
希望对你有所帮助,
卤素是钝化基.
针对这个问题,最好使用共振论的方法来解释!
你可以看看书,把卤素取代的几个共振式画出,基本应该能弄明白!
得失电子也可以从2个物质之间相比较得出结论。我们说的成键(有机),往往都要有个电子受体和给体,而电子受体,也就是楼主说的得电子部分不仅相对电子云密度低、电负性大,或者说诱导效应强,还要注意的是能够提供共价键的电子占据的空轨道!所以卤素取代后的苯环得电子能力是减弱的,卤素既增加了共轭的电子云密度,又没有提供出有效的空轨道。
很感谢各位的意见。我刚才也没有说的太清楚。
我现在研究的是吸附,活性炭吸附氯酚类物质。苯环得电子、活性炭表面碱性基团提供电子;氯的取代降低了苯环上的电子密度。上面的内容是几乎所有文献都公认的。我现在就想明确一下,这种电子密度的降低,对于苯环的得电子能力,究竟会产生怎样的影响呢?增强呢还是减弱呢?