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【请教】制备席夫碱的反应所用的溶剂?

作者 swallow319
来源: 小木虫 150 3 举报帖子
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制备席夫碱的反应一般用什么溶剂?我看到有些文献报道用乙醇或甲醇,用醋酸做催化剂。
但是在酸性条件下,羰基易与醇缩合成缩合醛啊?而且H+能质子化氨基,降低氨基的亲核性,反应怎么能进行呢?
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  • 精华评论
  • chasehe

    一般用乙醇,甲基苯磺酸做催化剂

  • 好大一条虫

    一般就用甲醇,乙醇做溶剂的,如果用的胺碱性很弱(亲核性弱,如苯胺)的话,一般要用酸催化,加入的酸做催化剂的目的是用来质子化活化羰基,而此时氨基由于碱性弱不会被质子化,加成后脱水成亚胺也要质子催化,促进反应进行;相应的如果用的胺碱性较强(亲核性强,如烷基胺),则不能用酸催化了(因为会质子化N了),此时一般加入碱有利于反应,因为可促进加成产物脱水生成亚胺,

  • swallow319

    同样合成席夫碱的反应,其他条件一样(都用醋酸做溶剂和催化剂),当我用对苯二胺或联苯二胺时,都能够得到产品,但是用间苯二胺,氨基吡啶或乙二胺时,反应就不会发生,这是怎么回事?我该如何改变反应条件?

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