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【请教】有关丁基锂的反应

作者 soonergod: 来源: 小木虫 500 10 举报帖子

我在论坛里搜了大家关于丁基锂实验的一些实验技巧，还想问些问题。
1.丁基锂拔卤素是亲电还是亲核？能不能具体讲解一下
2.我看到大家一般用丁基锂最多拔掉两个溴，近期我做一个丁基锂的实验要拔掉四个溴（底物如下），反应几次发现都不行，好像只上了两个。具体条件：-80度（乙酸乙酯/液氮浴）不回温，因为我回温之后副反应点超多。请大家看看问题在什么地方！！！！

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精华评论

wohaihao

丁基负离子进攻溴正离子，属于亲核反应。试试加大丁基锂的量，看看能不能全拔掉
soonergod

引用回帖:
Originally posted by wohaihao at 2009-6-1 14:23:
丁基负离子进攻溴正离子，属于亲核反应。试试加大丁基锂的量，看看能不能全拔掉

不应该是锂离子进攻吗？
hchhua

好像跟正丁基锂得量有关得，你可以试一下用锌试剂拔掉Br，条件相对温和一点。
yukai7978

丁基锂大概得加6eq以上。可以试着多加一点。
soonergod

引用回帖:
Originally posted by yukai7978 at 2009-6-1 16:21:
丁基锂大概得加6eq以上。可以试着多加一点。

我差不多加了4.8倍，也就是4*1.2的当量，中间有一次把产物拿去打质谱，显示的是4个溴换成氢的分子量，说明丁基锂的量应该是足够了吧。如果体系中水没有除尽的话，丁基锂也应该先跟水反应，也不至于先锂化上了水再淬灭掉了吧
ananjsq

学习！！！
mars128

引用回帖:
Originally posted by soonergod at 2009-6-1 16:41:

我差不多加了4.8倍，也就是4*1.2的当量，中间有一次把产物拿去打质谱，显示的是4个溴换成氢的分子量，说明丁基锂的量应该是足够了吧。如果体系中水没有除尽的话，丁基锂也应该先跟水反应，也不至于先锂化上了水 ...

n-BuLi拔负机理比较复杂不能简单的说是亲电还是亲核，还有人提过单电子转移机理

另外有些底物里面的确是先拔负后被质子淬灭，即是先锂卤交换再质子淬灭
，