5.22进展
今天下午我进行了次试验，在-78度下反应，N2保护，缓慢滴加DIBAL-H，30min加完。溶液略微变黄一些。， 保持该温度2h，TLC，反应液取出后迅速变黑，点板展开，见图中左边第一个黑点，无原料（是取出后反应完了还是体系里也反应完了？）取出的反应液我加HCL，再点板，见图中中间点，有一个明显的新产物点，是醛吗？氰基到醛基极性变小？前沿也出现了黑色的点。

随后缓慢升高到室温，溶液由浅黄到橘黄，然后变黑，器壁有黑的小颗粒固体，这正常吗？是DIBAL-H迅速反应？低温下没反应完？还是生成了什么东西……然后滴加甲醇，水，HCL，有绿色东西生成，不知道是什么，应该不是产物。
然后萃取，水洗，NAHCO3洗，干燥，旋干，发现中间点板的那个新产物点很浅很浅，即使点的浓……产物丢失？前沿无黑色点了。
这些现象正常吗？哪里出了问题，黑色的是什么吗？希望得到大家的进一步指点。感激不尽
奉上所有金币……


经过大家的探讨以及文献报道，终于查到一篇文献如此报道：European Journal of Organic Chemistry
Volume 2000 Issue 11, Pages 2021 - 2026
Published Online: 14 Jun 2000
黑绿色的是由于过量的DIBAL-H引起的。附文献以备后人查阅，感谢大家的解答。


我做了个DIBAL-H还原CN成CHO的反应。
室温下，N2保护，无水CH2Cl2做为溶剂，原料为黄色（极性很小。TLC=乙酸乙酯：石油醚1：6=0.5），滴入DIBAL-H时候迅速变深黄，冒泡，迅速点板，发现无原料了，只有原点有个不动点。5MIN后，我加入浓HCL，溶液迅速变黑，冒泡。萃取后点板发现只有原点的不动点。怎么展开都展不开。
想请教大家，这个黑色溶液是什么？我的反应成功了吗？
氰基还原成醛基极性变化大吗？
我很怀疑原点是我的产品，因为它和我在365有强荧光吸收，淡蓝色，原料在365是亮黄吸收。
也就是酸化前后点板一样。

[ Last edited by flying9412 on 2009-5-24 at 23:00 ]

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