【请教】请教,为什么suzuki偶联始终没有反应。
最近在做一个反应,就是比较经典的suzuki偶联。用的原料是苯硼酸和对溴甲苯。
催化剂用过四{三苯基磷}钯以及醋酸钯和三苯基磷。碱为碳酸钾。溶剂用过DMF,THF。还加入少量的水。
用的是双排管系统,加热到70-80度。始终没有发生反应。液相显示两个原料没有减少。
加料顺序之类也改变过了,没有变化,原因在那里?
请各位帮帮忙,做过这个反应的应该很多的。
谢谢。
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最近在做一个反应,就是比较经典的suzuki偶联。用的原料是苯硼酸和对溴甲苯。
催化剂用过四{三苯基磷}钯以及醋酸钯和三苯基磷。碱为碳酸钾。溶剂用过DMF,THF。还加入少量的水。
用的是双排管系统,加热到70-80度。始终没有发生反应。液相显示两个原料没有减少。
加料顺序之类也改变过了,没有变化,原因在那里?
请各位帮帮忙,做过这个反应的应该很多的。
谢谢。
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温度太低,DMF 100度反应
先谢谢各位。
溴苯是对溴甲苯国药试剂,50g一小瓶装的。
硼酸是三苯甲基四氮唑硼酸,这个原料已经经过测试中心检测没有问题。
其他的催化剂也换过了,就是没有反应。
很郁闷,
不要用DMF,用二氧六环或者甲苯试试
换Pd(dppf)2Cl2试试
催化剂可能失活了
硼酸是三苯甲基四氮唑硼酸,这个硼酸可能会影响催化剂活性
suzuki反应均相反应需要绝水绝氧,用的配体怕氧。你的两个底物选择的不好,供电子的溴苯和你选择的苯硼酸反应活性都很低,你的反应条件很温和。建议你多去看看关于suzuki的偶联反应的文献
1.可能催化剂失活,无氧条件试试,可以通下N2保护下。
2.底物应该还是比较容易就可以反应的,可是试下Cs2CO3,CsF强点的碱
3.溶剂,建议用Dioxane.
还可以换下催化剂,11楼的那个就很好用,就是贵了点。
一直是无氧条件,用的是双排管除空气充氮气。
硼酸是三苯甲基四氮唑硼酸,这个硼酸可能会影响催化剂活性
这个说法有点可能。
因为这个硼酸加热会脱落,三苯甲醇。尤其在有水,碱性条件下。