我想做对硝基甲苯的付克反应,它的苯环上同时有硝基和甲基,不知这两个取代基同时存在相比于苯的活性是增大了还是减小了,请教各位高手给分析一下,我将万分感激! [ Last edited by vdw on 2009-3-9 at 14:52 ] 返回小木虫查看更多
当然是比苯的活性降低了,原因:傅克反应机理是亲电取代,苯环上的的电子云密度越大反应越容易,甲基是给电子基,对傅克反应有利,但硝基是强吸电子基,对傅克反应极为不利,而且硝基的吸电子作用大于甲基的给电子作用,因此相对于苯来说,对硝基甲苯的傅克反应活性大大降低,基本不会发生傅克酰基化反应,傅克烷基化反应活性也不高,而且只会进攻甲基的邻位,
甲基的推电子能力不高,而硝基的吸电子能力很强,其钝化苯环的作用占主导,通常硝基化合物都不能发生付克反应,甲基的空间位阻也不利于亲电取代反应,总体上对硝基甲苯应该不易发生付克反应。
有间位定位基的芳烃极难发生傅-克烷基化和酰基化! [ Last edited by mcbauon on 2009-3-9 at 15:12 ]
谢谢各位的指导!我在实验中验证也是如此!
当然是比苯的活性降低了,原因:傅克反应机理是亲电取代,苯环上的的电子云密度越大反应越容易,甲基是给电子基,对傅克反应有利,但硝基是强吸电子基,对傅克反应极为不利,而且硝基的吸电子作用大于甲基的给电子作用,因此相对于苯来说,对硝基甲苯的傅克反应活性大大降低,基本不会发生傅克酰基化反应,傅克烷基化反应活性也不高,而且只会进攻甲基的邻位,
甲基的推电子能力不高,而硝基的吸电子能力很强,其钝化苯环的作用占主导,通常硝基化合物都不能发生付克反应,甲基的空间位阻也不利于亲电取代反应,总体上对硝基甲苯应该不易发生付克反应。
有间位定位基的芳烃极难发生傅-克烷基化和酰基化!
[ Last edited by mcbauon on 2009-3-9 at 15:12 ]
谢谢各位的指导!我在实验中验证也是如此!