求助:要保护氨基酸中的羧基,拟打算用苄基保护的方法,想求助各位大侠,询问一下有关的实验操作事项,和除去苄基的方法。另外也可以提供其他的保护方法,不胜感激!最好有文献参考!
太多了,直接甲苄醇酯化可加TOS-OH催化
我做的时候用的是neat反应,就是二当量苄醇,既当试剂又当溶剂,然后加上氨基酸和1.1当量对甲苯磺酸,90度加热。 苄醇较少所以很稠,但是不用担心,加热后就稀了,电磁搅拌就很好。 后处理时是放冷后在反应瓶中加入较多的乙醚用玻璃棒使劲搅,粘粘的东西就会因溶剂被乙醚洗去,而出现白色粉末状固体,是苄酯的对甲苯磺酸盐。注意苄醇不能放太多,否则放了乙醚固体析出也少,产率就不好了 脱的时候用催化氢化,氢气、环己烯、甲酸铵,都好用,
其他保护方法就是各种酯,本版的一个帖子里我简单地说过一些,去参考《有机化合物的保护基》这本书就行,各种保护基,做法和脱法讲得很全面,也附有参考文献,需要哪个去查原文就行
文献一片,希望能帮的上
用苄溴和碳酸氢钠也可以吧
太多了,直接甲苄醇酯化可加TOS-OH催化
我做的时候用的是neat反应,就是二当量苄醇,既当试剂又当溶剂,然后加上氨基酸和1.1当量对甲苯磺酸,90度加热。
苄醇较少所以很稠,但是不用担心,加热后就稀了,电磁搅拌就很好。
后处理时是放冷后在反应瓶中加入较多的乙醚用玻璃棒使劲搅,粘粘的东西就会因溶剂被乙醚洗去,而出现白色粉末状固体,是苄酯的对甲苯磺酸盐。注意苄醇不能放太多,否则放了乙醚固体析出也少,产率就不好了
脱的时候用催化氢化,氢气、环己烯、甲酸铵,都好用,
其他保护方法就是各种酯,本版的一个帖子里我简单地说过一些,去参考《有机化合物的保护基》这本书就行,各种保护基,做法和脱法讲得很全面,也附有参考文献,需要哪个去查原文就行
文献一片,希望能帮的上
用苄溴和碳酸氢钠也可以吧