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求助:羧酸的苄基保护

作者 lzcfy111
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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求助:要保护氨基酸中的羧基,拟打算用苄基保护的方法,想求助各位大侠,询问一下有关的实验操作事项,和除去苄基的方法。另外也可以提供其他的保护方法,不胜感激!最好有文献参考!

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  • 精华评论
  • yudong2855

    太多了,直接甲苄醇酯化可加TOS-OH催化

  • 凝冰897

    我做的时候用的是neat反应,就是二当量苄醇,既当试剂又当溶剂,然后加上氨基酸和1.1当量对甲苯磺酸,90度加热。
    苄醇较少所以很稠,但是不用担心,加热后就稀了,电磁搅拌就很好。
    后处理时是放冷后在反应瓶中加入较多的乙醚用玻璃棒使劲搅,粘粘的东西就会因溶剂被乙醚洗去,而出现白色粉末状固体,是苄酯的对甲苯磺酸盐。注意苄醇不能放太多,否则放了乙醚固体析出也少,产率就不好了

    脱的时候用催化氢化,氢气、环己烯、甲酸铵,都好用,

  • 凝冰897

    其他保护方法就是各种酯,本版的一个帖子里我简单地说过一些,去参考《有机化合物的保护基》这本书就行,各种保护基,做法和脱法讲得很全面,也附有参考文献,需要哪个去查原文就行

  • wanghao6868

    文献一片,希望能帮的上

  • zhn

    用苄溴和碳酸氢钠也可以吧

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