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有谁做过羟基的保护的,用TBS-CI上的

作者 fusd
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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各位大虾,小弟最近在用叔丁基二甲基氯硅烷来保护一个羟基,很多文献都谈到了 用DMF做溶剂,碱用三乙胺,但是重复的时候底物老是反应不完,是什么缘故?另外如果要做上去的话有没有更好的反应条件? 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 西早

    我是用二氯甲烷做溶剂,咪唑做缚酸剂的.

  • fusd

    最初我也是用二氯甲烷,三乙胺做的,但是产物很少,后来以DMF做溶剂,三乙胺稍稍提高了一点,但是底物老是反应不完,

  • fusd

    请问一下,二氯甲烷做溶剂,咪唑做缚酸剂效果好吗?

  • s061125

    我常用的经典方法:DMF作溶剂,咪唑做活化剂和缚酸剂,有时候再加一点DMAP.一般反映很好。

    不过对大位阻的仲醇或者叔醇,反映不完是正常的。

  • bob135851

    5楼的说的很对!

    我再补充一点:在分子中羟基位阻不大时主要通过TBSCl对羟基进行保护,但当羟基位阻较大时则采用较强的硅醚化试剂TBSOTf来实现!

    所以反应不完的原因你自己考虑下是不是这个,

  • fusd

    我保护的就是一个仲羟基,可能是这个原因把!多谢各位了,

  • coolfoxdc

    建议多加点TBSCl

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