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[求助]我的这个磺酸酯稳定吗?

作者 lzc463
来源: 小木虫 400 8 举报帖子
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我用对甲苯磺酰氯和乳酸乙酯的羟基反应合成了对甲苯磺酰乳酸乙酯,请问这个化合物的磺酸酯基和乙酯基那个对氢氧化钠稳定些?也就是和氢氧化钠反应是那个键断裂?
谢谢各位?

[ Last edited by lzc463 on 2008-8-5 at 21:54 ]

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  • 精华评论
  • luoj87

    应该是磺酸酯更稳定,由于S-O键非常稳定,导致相应的C-O键不稳定,你的这种结构相当于活泼亚甲基化合物,因此在碱性条件下氢会被夺去,这样更减少了氢氧根离子进攻磺酸酯的机会,而且这会发生消旋;羧酸酯的水解则是氢氧根离子进攻羰基碳,氢氧化钠具有足够的碱性将羧酸酯水解掉.

  • lzc463

    反应式我画在下面的图片里,请高手帮我看看啊,谢谢!

  • gauss_ren

    乙酯基那个对氢氧化钠稳定些,因为磺酸酯的离去性较好,很容易被HO进攻离去

  • lzc463

    以上是我的实验,我希望按上一条路径得到产物,但是按照二楼朋友的解释,我是不是可以认为第二种反应也存在而且很容易发生呢?
    谢谢二楼的朋友!

  • lzc463

    gauss_ren  ,我找到一片专利提到是说乙酯基水解,我也实验了一下,应该是乙酯基水解,因为如果是磺酸基水解,会得到对甲苯磺酸钠,我的溶液是乙醇,而我印象中对甲苯磺酸钠不溶于乙醇中,因此我觉得二楼的说法有道理,但是换成上面图中的反应,又会是怎样的结果呢,

  • lzc463

    gauss_ren ,谢谢你!

  • victory_liu

    对甲苯磺酰基经常作为活化羟基成酯的方法,所以对甲苯磺酰基更易水解

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