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脱boc的副反应有哪些?

作者 longlifepill
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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我做过的多个氨基酸脱boc反应的收率均不高(~70%),用三氟乙酸二氯甲烷三乙基硅烷脱的,不清楚另外30%的底物到哪里去了?反应过程有没有可能发生脱氨反应?请有经验的xdjm指点一下!

该底物是beta内酰胺环,不敢用太强的酸进行试验!

[ Last edited by longlifepill on 2008-7-9 at 10:49 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • yang_jialiang

    你这个条件不是很好!请换用 盐酸脱的 具体条件你要试一试 溶剂的选择很有讲究 详细情况请和我探讨

  • lionwick

    三氟乙酸。高氯酸均可以。

  • cw0926

    可以尝试磷酸等弱一些的酸脱一下BOC试试。我们曾经试过用磷酸

  • xcf200107168

    在无水乙醚中通入HCl气体,差不多通成2N左右,再脱,包你行,试试看吧。

  • xcf200107168

    另,BOC分解是形成正丁烯,CO2,不知道这些东西对你的反应是否有影响。

  • trimethoxy

    4M HCl的甲醇溶液,常温或者40度,很快就脱掉了

  • bob135851

    对于你说的情况,楼上的只是说了改溶剂和酸性条件。

    而对于你的化合物,得讨论他的具体结构。我以前做了一个链状的氨基酸,酰胺键在酸性条件下不稳定,因为其中氨基为五元环。最后通过LCMS分析酰胺键断了,而且不只一个酰胺键断了。我是先用常用的氯化氢甲醇脱发现酰胺键断了,一点产物都没有。然后说把酸性改小点用三氟乙酸:二氯甲烷=1:3才发现有产物但是只有45%的产率。

    所以说对于你的底物beta内酰胺环,也还要看其它的基团会不会也有断键的可能。建议就用三氟乙酸:二氯甲烷=1:3这个体系试试,

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