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求助:还原机理

作者 dany1984
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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请问大家:
   
    用氰基硼氢化钠还原双键的机理是怎么样的,氰基硼氢化钠反应后都转化成了哪些物质?请大家多多指教。 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • white2004

    楼主的问题说的不清,所谓还原的双键是什么双键?

    硼氢化钠之类只能还原醛酮以及肿,叔级卤代烃。

    而且若是还原双键或上述官能团,完全可以不用氰基硼氢化钠,因为氰基硼氢化钠的还原性较硼氢化钠弱,危险性更大,后处理不方便。

    使用氰基硼氢化钠更多是想把醛酮转化为亚胺而不是醇。

    氰基硼氢化钠还原机理和硼氢化钠一样,最终还有NaCN生成,需用CuCl2处理

  • allyking

    网上查到的:

    醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠(NaBH3CN),还原得到伯胺。
    乙酸铵的作用是供给氨,使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基,氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺。
    氰基硼氢化钠更适合酸性条件下使用,反应生成剧毒物NaCN。
    反应结束后,用CuCl2处理废液,以免污染环境

    如上,

  • dany1984

    我做的是烯胺酯的还原,就是不知道氰基氢硼化钠还原后,硼是以什么化合物的形式生成?

  • white2004

    硼氢化钠还原反应中硼生成了硼酸钠。

    氰基硼氢化钠与硼酸钠反应基理一样,应该也是生成了硼酸钠。

    参考文献  Journal of Organometallic Chemistry 609 (2000) 137–151

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