请问大家: 用氰基硼氢化钠还原双键的机理是怎么样的,氰基硼氢化钠反应后都转化成了哪些物质?请大家多多指教。 返回小木虫查看更多
楼主的问题说的不清,所谓还原的双键是什么双键? 硼氢化钠之类只能还原醛酮以及肿,叔级卤代烃。 而且若是还原双键或上述官能团,完全可以不用氰基硼氢化钠,因为氰基硼氢化钠的还原性较硼氢化钠弱,危险性更大,后处理不方便。 使用氰基硼氢化钠更多是想把醛酮转化为亚胺而不是醇。 氰基硼氢化钠还原机理和硼氢化钠一样,最终还有NaCN生成,需用CuCl2处理
网上查到的: 醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠(NaBH3CN),还原得到伯胺。 乙酸铵的作用是供给氨,使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基,氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺。 氰基硼氢化钠更适合酸性条件下使用,反应生成剧毒物NaCN。 反应结束后,用CuCl2处理废液,以免污染环境 如上,
我做的是烯胺酯的还原,就是不知道氰基氢硼化钠还原后,硼是以什么化合物的形式生成?
硼氢化钠还原反应中硼生成了硼酸钠。 氰基硼氢化钠与硼酸钠反应基理一样,应该也是生成了硼酸钠。 参考文献 Journal of Organometallic Chemistry 609 (2000) 137–151
楼主的问题说的不清,所谓还原的双键是什么双键?
硼氢化钠之类只能还原醛酮以及肿,叔级卤代烃。
而且若是还原双键或上述官能团,完全可以不用氰基硼氢化钠,因为氰基硼氢化钠的还原性较硼氢化钠弱,危险性更大,后处理不方便。
使用氰基硼氢化钠更多是想把醛酮转化为亚胺而不是醇。
氰基硼氢化钠还原机理和硼氢化钠一样,最终还有NaCN生成,需用CuCl2处理
网上查到的:
醛酮和乙酸铵在醇溶液中用氰基氢硼化钠(NaBH3CN),还原得到伯胺。
乙酸铵的作用是供给氨,使醛酮转变为亚胺。将氢硼化钠分子中的一个氢换成氰基,氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺。
氰基硼氢化钠更适合酸性条件下使用,反应生成剧毒物NaCN。
反应结束后,用CuCl2处理废液,以免污染环境
如上,
我做的是烯胺酯的还原,就是不知道氰基氢硼化钠还原后,硼是以什么化合物的形式生成?
硼氢化钠还原反应中硼生成了硼酸钠。
氰基硼氢化钠与硼酸钠反应基理一样,应该也是生成了硼酸钠。
参考文献 Journal of Organometallic Chemistry 609 (2000) 137–151