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苯环上用NBS上溴的问题

作者 lanhwa2007
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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在一个对位上有甲基,邻位上有氨基,间位上有丙酸甲酯的苯环用NBS溴代.溴上在甲基的对位,反应在0度下加入NBS,刚加完后原料就消失,但是用气相跟踪生成二个峰位离得好近的东西(相差0.1min),点板就是一个点.
文献是说要升温到60度反应三个小时,反应三个小时后还是二个隔得好近的东西,液相也是隔得好近.
是怎么回事??过柱和蒸馏分不开.
是不是溴上错位了?请高手指点.

[ Last edited by lanhwa2007 on 2008-3-20 at 20:18 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • a654593

    NBS是氨基对位定位基

  • jjisqq

    是吧,我觉得应该先保护氨基

  • lanhwa2007

    但是在氨基的对位已有丙酸甲酯了.

  • cxhong

    你这个反应的副产物应该是很多的,反应条件很重要:
       1、可以改变溴化剂(nbs),如用溴素等。
        2、可以加入一种溴化催化剂,如铁粉等。
       3、反应应该要避光,否则有可能甲基溴化,而且还可能是主要产物。
       4、反应温度应该是回流。
       5、溴化剂应该是缓慢逐滴加入,保持反应液溴素的红色很淡,保证不要过量。
      这是我做溴化反应5年来的一些经验,希望对你有用,

  • lanhwa2007

    谢谢楼上的.
    明天再重新改变下条件.

  • elodni

    好像就是做甲基上的溴化吧?觉得保护氨基先

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