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求助:酰胺的选择性还原或水解

作者 qiongxu
来源: 小木虫 200 4 举报帖子
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分子中同时有酯和酰胺,要在不破坏酯的同时选择性还原或水解酰胺使转化成为伯胺。
  做了很多实验了,都没获得成功,不知虫虫们有什么好的办法没,请慷慨解惑,不胜感激!
酯为苯甲酸酯! 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • laomoxu

    按道理讲,水解或还原都是酯的活性强于酰胺
    你可以把酯变成其它的基团,比如羧酸
    再还原

  • cw0926

    你可以尝试用硼烷,选择性很好,不会还原酯基和乙酰基,并手率还可以。具体方法是:想你的反应物中滴加硼烷四氢呋喃溶液,(按照摩尔比反应物:硼烷=1:6),加热回流10个小时,冷却,加水破坏剩余硼烷,蒸出四氢呋喃,加入浓盐酸,在回流3小时,加氢氧化钠调碱性,用氯仿萃取就可以了。呵呵反应要无水。乙硼烷作为良好的还原试剂,能顺利地还原酰胺,特别是取代的酰胺。乙硼烷对不同官能团的活性顺序是:羧酸、酰胺> 烯烃> 酮>腈>环氧>酯>酰卤> 硝基化合物。酯基、硝基、氰基虽都能被乙硼烷还原,但反应很慢,因而可以利用乙硼烷进行相应的选择性还原反应。
    祝你成功,

  • qiongxu

    很感谢三楼的回贴,受益不浅!

  • hwqing85

    为什么需要加HCl回流呀

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