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关于酰胺的还原

作者 nil314
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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有谁做过酰胺的还原成胺的,仲胺和叔胺的,我用氢化锂铝做不管用啊,我那化合物的酯基和乙酰基倒是被还原了,酰胺还在,各位高手出出主意 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • cw0926

    你可以尝试用硼烷,选择性很好,不会还原酯基和乙酰基,并手率还可以。具体方法是:想你的反应物中滴加硼烷四氢呋喃溶液,(按照摩尔比反应物:硼烷=1:6),加热回流10个小时,冷却,加水破坏剩余硼烷,蒸出四氢呋喃,加入浓盐酸,在回流3小时,加氢氧化钠调碱性,用氯仿萃取就可以了。呵呵反应要无水。祝你成功!!!

  • ZhX820423

    加入浓盐酸,在回流3小时?
    想知道为什么要加入浓盐酸 请教了 呵呵

  • tjtbeny

    酯基也可能会被硼烷还原,我前阵子刚做过
    将酯还原成醚。

  • cw0926

    楼上的兄弟,乙硼烷作为良好的还原试剂,能顺利地还原酰胺,特别是取代的酰胺。乙硼烷对不同官能团的活性顺序是:羧酸、酰胺> 烯烃> 酮>腈>环氧>酯>酰卤> 硝基化合物。酯基、硝基、氰基虽都能被乙硼烷还原,但反应很慢,因而可以利用乙硼烷进行相应的选择性还原反应。

  • ZhX820423

    你没什么其他更好的选择了 用硼烷可以的 支持2楼

  • nil314

    多谢楼上几位讨论的,特别是cw0926。呵呵
    我的酯基,乙酰基不是很重要,一起还原也没问题,只要酰胺也还原就行,看书上说,酰胺是比较难还原的相对其它羧酸衍生物,现在老板让我用NaBH4-I的系统来还原,(应该也是生成硼烷还原的吧?哈)看看行不行,不行再采取直接硼烷的方法,还想请教就是,生成胺之后检验的方法,如何确定呢,TLC,用Dragondoff显色嗎,

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