最近做到几个化合物是用LiHMDS拔去酯基α位的氢后和苄溴亲核加成,反应进行不完全或者不反应,是否需要换更强的碱?拔氢能力比LiHMDS强的碱有哪些呢? 返回小木虫查看更多
比较强的碱有NaH、格式试剂、有机锂。你甚至考虑直接加碱金属。
LiHMDS是强碱性弱亲和性的碱,比他极性强的有:KH,NaH, n-BuLi, i-PrLi, or Na 等
丁基锂应该可以的吧! LHMDS,NHMDS,KHMDS之类的,有一定的空间位阻的。可能拔氢没那么容易吧!
LDA,nBuLi,tBuLi
Although n-BuLi, and Grignard reagent are stronger than LiHMDS, these bases can react with ester.
查查酸碱 手册
酯基α位的氢pKa绝对不超过30 不需要使用强度更大的碱 拔不下来是位阻问题,换小碱 LiHMDS实在太大了 不要求选择的话 推荐丁基锂直接使用,如果依然需要位阻选择还可以考虑LDA 或者仲丁基锂等,
比较强的碱有NaH、格式试剂、有机锂。你甚至考虑直接加碱金属。
LiHMDS是强碱性弱亲和性的碱,比他极性强的有:KH,NaH, n-BuLi, i-PrLi, or Na 等
丁基锂应该可以的吧!
LHMDS,NHMDS,KHMDS之类的,有一定的空间位阻的。可能拔氢没那么容易吧!
LDA,nBuLi,tBuLi
Although n-BuLi, and Grignard reagent are stronger than LiHMDS, these bases can react with ester.
查查酸碱 手册
酯基α位的氢pKa绝对不超过30 不需要使用强度更大的碱 拔不下来是位阻问题,换小碱 LiHMDS实在太大了 不要求选择的话 推荐丁基锂直接使用,如果依然需要位阻选择还可以考虑LDA 或者仲丁基锂等,