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求教碳碳双键用NaBH4还原可行吗?

作者 crmao
来源: 小木虫 450 9 举报帖子
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如题

[ Last edited by asunchem on 2007-6-12 at 17:14 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • lotuscsx

    硼氢化钠不能还原碳碳双键!
    金属氢化物是还原羰基最常用的试剂,其中选择性高和还原效果好的有硼氢化钠(NaBH4),氢化锂铝(LiAlH4)。如硼氢化钠只对羰基起还原作用,而不影响孤立的C=C —C≡C—及其他可被催化加氢的基团。因此在还原不饱和醛、酮成为不饱和醇时是很有用的,但是在一定的条件下,硼氢化钠也可将α,β-不饱和醛酮中的碳碳双键和羰基同时还原。因此在用硼氢化钠还原α,β-不饱和醛酮时要指出反应的条件。

    http://zhidao.baidu.com/question/22556289.html?fr=qrl3

  • guwq02

    没见过NaBH4还原双键的反应

    应该不可以还原吧 !

  • sibaken

    例外是跟carbonyl group共轭时,可以做1,4-reduction.

  • crmao

    我成功还原了碳碳双键.
    在吡啶和甲醇的体系中,α,β-不饱和腈的碳碳双键被还原了.

  • chemlee

    楼上的应该算是四楼的特例罢

  • xuhui1065

    NaBH4不能还原非极性的双键,你那受腈基影响了,有电子的偏移,应该可以还原

  • liujue530

    是的,是这样的。
    考研有机化学的就知道啦

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