（ＢＯＣ）２Ｏ怎么做才能既保护氨基又不影响羟基和羧基
我最近做的实验是一个化合物上既有氨基，又有羟基和羧基，想保护氨基，用的是（ＢＯＣ）２Ｏ，首先调ＰＨ＝９－－１０，然后加ＢＯＣ，常温反应过夜，用乙酸乙酯萃取掉多余的ＢＯＣ，水层用ＮＡＨＳＯ４酸化到ＰＨ＝２－３，再用乙酸乙酯萃取，旋干后得到产物，可是我做的东西核磁上没有酸的峰了，性质也和文献讲的不一样，我怀疑我做错了，请问我做的过程是不是有什么不对的，我参考的是中文文献，各位帮忙啊！
[ Last edited by huyuchem on 2007-6-9 at 16:56 ]
返回小木虫查看更多
今日热帖
京公网安备 11010802022153号
既有氨基，又有羟基和羧基，是丝氨酸吗？一般氨基酸上Boc都是这样操作的，通常没有什么问题，没有酸的峰是什么意思？没有观察到羧基的活性氢吗？有可能被氘代溶剂交换掉。上Boc时除非你的底物非常复杂否则不会干扰羧基，羟基通常也可以不用保护
看看这篇文献吧。
多谢各位了，我做核磁是没有观察到羧基的活性氢，各位有没有同样的感受啊，就是氨基酸保护的时候有是出来的东西不是固体而是粘稠状的，为什么会这样啊，不纯吗？
我也在做Arg的Boc保护，我尝试做出Boc-Arg(Boc)2-OH,请问能通过Boc酸酐法直接实现吗？？
此外
核磁没有观察到活泼氢的峰是有可能的，可以看看化学位移的低场有没有活泼氢的峰。另外，一般对于有BOC保护的化合物，在调PH的时候最好是5～6左右，因为酸性过大的话会使BOC脱掉。至于纯不纯完全可以从HPLC和核磁看出来，是不是因为有溶剂在，没有抽干。
自己做的Boc保护的氨基酸通常都是黏稠物,即时很纯也不易结晶,但是用二环己胺可以很容易的做成能结晶的铵盐.另外调节pH值时也不必过分小心,我都是用稀盐酸调到pH=2甚至1都没有问题,不影响产率.用浓盐酸是会让boc脱掉的
1.（ＢＯＣ）２Ｏ，首先调ＰＨ＝９－－１０这个地方应该是:一般在反应过程中不断控制PH9-10,随着反应的进行PH会变小的;
2.不同的氨基酸BOC保护后产品状态有的是油状物有的是固体,有的不容易结晶,有的容易,,楼主说的可能是丝氨酸或苏氨酸,这两个上BOC都不好结晶,通常油状物,有晶种的话结晶就很容易了，