人名反应5

杂环：

吡咯合成：

Hantzsch 吡咯合成

α-氯甲基酮和β-酮酯以及氨组合生成吡咯

Paal－Knorr 吡咯合成

酸催化下1,4-二酮环合成呋喃

Knorr 吡咯合成

Feist-Benary呋喃合成法的改进.从α-卤代酮氨化以后生成的α-氨基酮合β-酮酯反应生成吡咯

Hofmann－Loffler－Freyta 四氢吡咯，四氢哌啶合成

质子化的N-氯代’胺经过热或者光化学分解成四氢吡咯或者哌啶

呋喃合成：

Feist－Benary 呋喃合成

α-卤代酮合β-酮酯在吡啶存在下反应生成呋喃

Kennedy 四氢呋喃合成

Δ-羟基烯与Re2O7作用生成不对称合成的四氢呋喃

Paal－Knorr 呋喃合成

酸催化下1,4-二酮环合成呋喃

Ueno－Stork 四氢呋喃合成

Delta-溴代烯烃发生自由基环化反应生成取代的四氢呋喃

噻吩合成：

Gewald 氨基噻吩合成

酮,α-活化亚甲基腈合元素硫在碱促进下生成胺基噻吩

吡啶合成：

Boger 吡啶合成

1,2,4-三唑和亲双烯体(如烯胺)发生杂原子的Diels-Alder反应再放出N2而生成吡啶

Chichibabin 吡啶合成

醛和氨缩合生成吡啶

Krohnke 吡啶合成

Α-吡啶甲基酮盐和α,β-不饱和酮之间生成吡啶

Hantzsch 二氢吡啶合成

醛,β-酮酯和’氨缩合生成二氢吡啶

Guareschi－Thorpe 2－吡啶酮合成

氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2-吡啶酮

Boekelheide 2－羟基甲基吡啶合成

2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐处理生成2-羟甲基吡啶



喹啉合成：

combes 喹啉合成

酸催化下苯胺和β-二酮缩合形成喹啉

Doebner 喹啉合成

三组分反应生成喹啉

Friedlander 喹啉合成

邻胺基苯甲醛与醛酮在NoH存在下生成喹啉

Pfitzinger 喹啉合成

碱性条件下邻胺基苯基乙酮酸和α-亚甲基羰基化合物缩合生成喹啉-4-羧酸

Skraup 喹啉合成

苯胺,甘油,硫酸和氧化剂生成喹啉

Conrad－Lipach 喹啉－4－酮合成

苯胺和β-酮酯在热或酸催化下缩合生成喹啉-4-酮

Doebner－von MIller 2－甲基喹啉合成

属于Skraup喹啉合成的另一种形式.因此,后者的机理也适用于前者.



异喹啉合成：

Pictet－Gams 异喹啉合成

酰基化的胺甲基苯甲醇在P2O5作用下生成异喹啉

Pictet－Spengler 异喹啉合成

β-芳基乙基胺和羰基化合物缩合再环化生成四氢异喹啉

Pomeranz－Fritsch 异喹啉合成Schilittle－Muller 改良

从苯甲醛和胺基缩醛合成异喹啉

Bischler－Napieralski 二氢异喹啉合成

β-苯乙基酰胺合成二氢异喹啉

吲哚合成：

Bischler－Mohlau 吲哚合成

2-溴-1-苯乙酮和过量苯胺加热生成2-芳基吲哚

Borsche－Drechsel 吲哚合成

从环己酮苯腙化合物合成四氢咔唑,参见Fisher吲哚合成

Fischer 吲哚合成

芳香腙环化生成吲哚

Gassman 吲哚合成

Hegedus 吲哚合成

化学计量Pd(II)促进的烯基苯胺氧化环化成为吲哚,参见Wacker氧化

Larock 吲哚合成

邻碘苯胺和一个丙炔醇在Pd催化下发生偶联反应生成吲哚

Madelung 吲哚合成

强碱作用2-酰胺基甲苯环化形成吲哚

Mori－Ban 吲哚合成

邻卤代苯胺和侧链烯烃之间的分子内Heck反应制备吲哚

Nenitzescu 吲哚合成

对苯酯和β-胺基丁烯酸酯缩合生成5-羟基吲哚

Bartoli 7－取代吲哚合成

从邻硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代吲哚

Stolle 吲哚酮合成

酸催化下从苯胺和α-氯代酰氯合成吲哚酮

Gribble 吲哚还原

用NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键,而用NaBH4则可能导致还原和N-烷基化

立体选择性反应索引:

Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原(酮的对映选择性还原)

Davis手性氮氧环丙烷试剂(不对称羟基化)

Evans aldol反应(不对称醇醛缩合)

Frater-Seebach烷基化(β-羟基酸酯不对称烷基化)

Jacobsen-Katsuki环氧化(MnIII催化的(Z)-烯烃的不对称环氧化)

Keck立体选择性烯丙基化(醛在手性BiNAP下不对称烯丙基化)

Kennedy氧化周环反应(不对称合成四氢呋喃)

Midland还原(对蒎烯的不对称还原)

Noyori不对称氢化(Ru(II)络合物催化下的对羰基的不对称氢化还原)

Roush烯丙基硼烷试剂(对于醛的不对称烯丙基化)

Sharpless不对称羟胺化(烯烃的顺式加成)

Sharpless不对称环氧化(烯丙醇的对映选择性环氧化)

Sharpless二羟基化(对烯烃的选择性顺式二羟基化)

Shi不对称环氧化(用果糖产生的手性酮进行不对称环氧化)

[ Last edited by 国枫521 on 2007-6-9 at 17:04 ] 返回小木虫查看更多