求教吡啶格氏试剂的制备
我在制备4甲基-3-溴吡啶格式试剂的过程中,先用0.3当量的2溴丙烷的引发反应, 然后滴入4甲基-3-溴吡啶在接近THF回流下反应,成酒红色透明溶液?反应完毕,点板跟踪发现已经全部分解成4甲基吡啶,但是滴加入酯,(剧烈放热),未得到 相应的酮.
请教一下:
1,既然有水解产物,说明格式试剂已经生成?反应不成功,可能是什么原因?
2,4甲基-3-溴吡啶的格氏试剂是社么状态?可否溶于THF
[ Last edited by shhx2006 on 2007-8-7 at 19:41 ]
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京公网安备 11010802022153号
你做2,4甲基-3-溴吡啶格式试剂之前考虑2,4甲基-3-溴吡啶在制备格式试剂是的活性了吗,你的方法不行可以考虑用格式试剂的交换来制备
没进一步研究
吡啶的格式试剂一般是通过格式交换反应制备，常用的是i-PrMgCl与溴吡啶进行格式交换，吡啶的格式试剂在THF中溶解度不大，可看见有沉淀在THF下层。
（Ps：i-PrMgCl.LiCl 是德国慕尼黑大学Knochel所发现的试剂,http://www.knochel.cup.uni-muenchen.de/index.php?id=13,0,0,1,0,0），
不是你的实验技术问题!!!
是你的思路问题!!!
怎么可能生成酮呢???酮的活性可是比酯要高的!!!!!!!!
你的反应生成的可是醇啊!!!!!!
如果你想作成酮的话就用酰氯啊
文献见
A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333
[ Last edited by fwj1979 on 2007-3-28 at 22:44 ]
因条件有限,这个反应没有成功,最终还是放弃了
3楼说的不错,Knochel现在是做格式试剂的牛B人,Angew chemie快成他家的杂志了.
一般带吸电子基团的卤代烃,格式试剂需要通交换反应制备,但是一般情况是碘-镁交换才行,溴活性还不够.
不过吡啶格氏试剂还是可以直接制备的,产率95%
Angewandte Chemie, International Edition in English, 8(4), 279; 1969