如何彻底除去DCC反应后的脲
小虫在做CbZ-氨基酸和黄酮3-OH(带酸性)的缩合时,用DCC反应效果相当好,但过下柱子打谱发现高场部分有明显的DCU(也就是DCC的水合物)。因为反应结束时的过滤似乎不能彻底将DCU除去(用的是CH2Cl2作反应溶剂的),而残余的DCU似乎极性跟我的目标产物相近,在过柱的时候一起下来,拜托大家帮我想想办法,如何除去这DCU?万分感谢!
[ Last edited by huyuchem on 2007-2-19 at 23:46 ]
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有同样的问题存在,我现在的做法是用干燥的溶剂溶解后,与低温放置,再取上层清夜,有点效果,你可以试试,有了好的方法记得交流一下!
用乙酸乙酯作溶剂,或者反过滤后把滤液旋干再溶于乙酸乙酯,如果产物在乙酸乙酯里溶解性好的话可以冷冻一下,然后过滤就行了,DCU基本就可以除掉了。自己也曾经为了这个问题苦恼了很久,DCU在二氯甲烷,四氢呋喃等溶剂中还是有一定的溶解度的,在乙酸乙酯中溶解度相对较小,如果实在分不开可以考虑使用EDC等水溶性缩合试剂进行反应,反应结束后用水洗就可以干净了。
这是个解决不了的问题啊!3楼的可以试试,但如果产物溶于乙醚,用乙醚更好!就是把二氯甲烷旋掉,加乙醚后抽滤。如果想彻底除去,最好用EDCI可以解决问题,它溶于水。
非常谢谢大家的建议,我回去试试看。如果有新的方法一定及时反馈!
现在用DCC实在是不聪明的选择,现在用DIC是最好的选择,生成的相应的脲可以很容易的溶于各种溶剂中,DCC已经是被淘汰的选择了,为什么这么多人还要用DCC,除了DIC,还有很多的方法去做酯,活化酯法用的HBTU,HATU,HBTU好多好多的非常好的,或者用不对称酸酐法,对称酸酐法,活泼酯法去做这个反应,选择不要太多,多关注新的方法嘛,用DCC这么多年了,早就出现了更好更新的方法了,
我是在用羧酸和胺的反应,也是用DCC把羧酸转化为活化酯,在分离活化酯时也遇到去处DCu的问题,我过了一下柱子,在进行结晶,析出来的是一个个球形的白色固体,不是析出晶体,很难分离。
六楼的不要责备阿,你所说的是好,但有的较贵啊,动不动用HATU的有的实验室恐怕用不起啊。有些公司倒很大方,什么新的翁盐,磷盐类的拿起来就用,效果好,贵啊