有啥奇怪现象，说来听听

甲基橙的制备

一、实验目的

熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。

　

二、实验原理

1、重氮化反应



2、偶合反应

                    



三、药品和仪器

药品：对氨基苯磺酸  氢氧化钠5%  亚硝酸钠  浓盐酸  冰醋酸

N,N-二甲基苯胺  乙醇 乙醚  淀粉-碘化钾试纸

仪器：烧杯  温度计  表面皿

　

四、实验操作

1、重氮盐的制备

在50ml烧杯中、加入1g对氨基苯磺酸结晶和5ml 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。另在一试管中配制0.4g亚硝酸钠和3ml水的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入1.5ml浓盐酸和5ml水溶液，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。

2、偶合反应

在试管中加入0.7ml N,N-二甲基苯胺和0.5ml 冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。缓缓加入约15ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。

将反应物置沸水浴中加热5分钟，冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品约1.5g。

粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。产量约1g。

将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。

本实验约需４-６小时。



五、实验注意事项

1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。

2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。

3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。

4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。



六、思考题

1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?   

2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？

3、重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行，

我做的用2－甲基－3－氨基吡啶生成2－甲基－3－氯吡啶，方法参考OS上一篇稍微类似的文献，现象主要是有泡沫状物质生成，然后调至中性，得到血红色的物质，点板看好像不是我要的东西。
先谢谢啦！

楼主的目的是经重氮化后,就位卤代,这属于Sandmeyer反应,其方法是用NaNO2-H2O-酸使氨基重氮化,然后将形成的重氮盐在CuCl-HCl溶液中反应,即得氯化产物.具体参见:
朱淬砺 主编:药物合成反应,化工出版社,1982,p 30-35.
如果要在无水条件下进行非水重氮/卤代-脱重氮反应(Nonaqueous diazotization/halo-dediazomiation),可用有机醇亚硝酸酯-CCl4-CuCl反应体系,进行你所需的反应,参考文献:
1.Zollinger H, Angew. Chem. Int Ed Eng, 1978, 17:141-150;
2.Nair V, et al, J. Org. Chen, 1980,45:3969-3974........
希望成功!也预祝成功!

呵呵,你的东西是不是脱掉氨基两分子连在一起了

楼主：你做得反应偶联啦！

建议：   
    亚硝钠溶液应现用现配，进行重氮化时溶液上面不得出现棕褐色的氧化氮气体，为避免亚硝酸损失，要加之液面以下。当漏斗剩下约5ml溶液时，从反应液中取样检验是否有游离的亚硝酸存在，此时应关闭活塞，反应五分钟，再取样检验，因为在重氮化终结前，由于反应物的浓度降低，反应减缓，必须等待几分钟后再取样检验。若试纸显蓝色斑点，必须立即加入尿素终止反应，最后所制备的重氮盐溶液应为黄色澄清状。

谢谢各位的指教！