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Magic_Bingo木虫 (正式写手)
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[交流]
谷氨酸苄酯的NCA合成，三光气纯化
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小弟最近在做Glu NCA，但遇到一些问题，不知可否为新虫小弟答疑一下： 按照文献叙述，我将谷氨酸苄酯加入无水THF中，发现是白色乳液，谷氨酸苄酯并未完全溶解，50度，抽真空Ar保护下反应，将1.0摩尔比例的三光气和α蒎烯（缚酸剂）溶于THF中，并注入到谷氨酸苄酯溶液中，但发现三个小时过去了，溶液还是没有变澄清，还是白色乳液，并且我将白色沉淀离心出去后，对剩下的溶液重结晶发现没有或有极少一部分固体析出，不知道有没有前辈能否告知小弟实验失败的原因在哪，新虫在此非常感谢！！ 如前辈有兴趣的话，能详细指导一下我么，我的Q号，1053572479，期待你的回复。 |
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能不能成功取决于谷氨酸苄酯合成的好不好，如果没问题的话：10 ｇ用150mＬ四氢呋喃悬浮，50度（不可高），三分之一摩尔三光气，通氮气，澄清后继续反应1h,旋蒸之原体积的1/3，倾入150-200 mL正己烷，冰箱过夜。过滤出晶体，150ｍＬ乙酸乙酯溶解，0-5摄氏度的0.5％碳酸氢钠萃取，无水硫酸镁干燥，再倾入正己烷内(或直接乙酸乙酯：正己烷重结晶)，过滤出沉淀即可。 祝好运！ |
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Magic_Bingo10楼2014-05-23 15:42:16
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看来你没有看我我的核心意思，“能不能成功取决于谷氨酸苄酯合成的好不好”，所以只要合成的L-谷氨酸苄酯可靠，后边都不是问题。你的问题估计是由这个原因导致的，L-谷氨酸的酯化做得不好，后边都白搭 请参考：33.2 g L-谷氨酸于500 mL 三口瓶中,加165 mL 苯甲醇和54 mL40 %氢溴酸. 然后缓慢加热, 反应温度控制在70 ℃左右. 待L-谷氨酸全部溶解后,，将反应混合液冷却到30 ℃,然后倒入由66 mL 吡啶和440 mL95 %乙醇配制的混合溶液中,25 ℃下放置过夜 ,使其充分沉淀. 沉淀过滤,分别用乙醇、乙醚洗涤得到白色固体即为粗产物. 粗产物用95 %的乙醇重结晶、真空条件下50℃烘干24h，得白色固体即为产物。产率24%. |
12楼2014-05-23 23:36:36
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14楼2014-05-24 22:06:26