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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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liuruojin

铜虫 (小有名气)

[求助] 氨基酸变性

最近在做酰氯和氨基酸的反应。具体是：将氨基酸和酰氯在N,N-二甲基乙酰胺中混合。温度保持120℃，24h，反应体系变成黄褐色。结果做红外表征不出来酰胺。我不是学生物的，不知道氨基酸是不是变性了？（选用半胱氨酸）
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不要因为看别人而走错了自己的路
1楼 2013-04-16 22:00:31
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凌波丽

专家顾问 (知名作家)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
myprayer: 金币+1, 赠人玫瑰手有余香，鼓励应助，分子生物版块期待你的更多精彩。 2013-04-17 10:15:17
温度保持120℃，24h？这么剧烈的反应条件！氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了，空气中的氧气本身就是氧化剂，氨基会被氧化成为硝基和亚硝基，成分很复杂，总体贪色会变暗。
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2楼2013-04-16 23:16:28
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凌波丽

专家顾问 (知名作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★
liuruojin: 金币+2, ★★★很有帮助 2013-04-17 08:24:18
myprayer: 金币+1, 赠人玫瑰手有余香。期待你的慷慨解囊。快乐每一天 2013-04-17 10:15:27
温度保持120℃，24h？这么剧烈的反应条件！氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了，空气中的氧气本身就是氧化剂，氨基会被氧化成为硝基和亚硝基，成分很复杂，总体颜色会变暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反应，也不应该用这么剧烈的条件。如果你要形成酰胺键，最好的催化剂之一是碳二亚胺，比如EDC，室温下即可进行，反应很快。
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3楼2013-04-16 23:19:06
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liuruojin

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 凌波丽 at 2013-04-16 23:19:06
温度保持120℃，24h？这么剧烈的反应条件！氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了，空气中的氧气本身就是氧化剂，氨基会被氧化成为硝基和亚硝基，成分很复杂，总体颜色会变暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反应，也不 ...

谢谢你的建议。实验条件确实比较剧烈。但是EDC是蛋白质合成时的脱水剂吧，试用我的体系吗？可不可以直接加入碱，作为缚酸剂？此外，S-H健比较不稳定，请问如何保护？我想做红外表征S-H健，可以吗？如果不可以，用什么方法呢？万分感谢！
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不要因为看别人而走错了自己的路
4楼2013-04-17 08:23:59
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liuruojin

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 凌波丽 at 2013-04-16 23:19:06
温度保持120℃，24h？这么剧烈的反应条件！氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了，空气中的氧气本身就是氧化剂，氨基会被氧化成为硝基和亚硝基，成分很复杂，总体颜色会变暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反应，也不 ...

谢谢你的建议。实验条件确实比较剧烈。但是EDC是蛋白质合成时的脱水剂吧，试用我的体系吗？可不可以直接加入碱，作为缚酸剂？此外，S-H健比较不稳定，请问如何保护？我想做红外表征S-H健，可以吗？如果不可以，用什么方法呢？万分感谢！
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5楼2013-04-17 08:24:38
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凌波丽

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【答案】应助回帖

★ ★
liuruojin: 金币+2, ★★★很有帮助 2013-04-17 15:46:35
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4楼: Originally posted by liuruojin at 2013-04-17 08:23:59
谢谢你的建议。实验条件确实比较剧烈。但是EDC是蛋白质合成时的脱水剂吧，试用我的体系吗？可不可以直接加入碱，作为缚酸剂？此外，S-H健比较不稳定，请问如何保护？我想做红外表征S-H健，可以吗？如果不可以，用什 ...

EDC是催化氨基与羧基缩合的，生成酰胺键和水。酰氯和氨基酸的氨基能够生成酰胺，你的目的应该是在氨基酸的氨基部分形成酰胺键和连接上烃基。那么你可以保护羧基后，用酰氯的对应的羧酸（把氯变为羧基）在与保护了羧基之后的氨基酸用EDC是催化氨基与羧基缩合的，生成酰胺键和水。而后去除原来的氨基酸羧基的保护剂。S-H在空气中会氧化，你让它氧化就是了，等反应完了，用二硫苏糖醇和巯基乙醇还原即可。这些方法在“多肽合成”一书中有详细的反应条件，网址下载：
http://ishare.iask.sina.com.cn/f/22795832.html
免费的，请自行参考。
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6楼2013-04-17 11:30:25
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凌波丽

专家顾问 (知名作家)

【答案】应助回帖

做红外可以表征表征S-H健，具体峰我忘了，你查一下有机化学或者分析化学课本或光谱手册吧。

保护基化学.pdf
http://ishare.iask.sina.com.cn/f/23242535.html
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7楼2013-04-17 11:44:30
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liuruojin

铜虫 (小有名气)
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6楼: Originally posted by 凌波丽 at 2013-04-17 11:30:25
EDC是催化氨基与羧基缩合的，生成酰胺键和水。酰氯和氨基酸的氨基能够生成酰胺，你的目的应该是在氨基酸的氨基部分形成酰胺键和连接上烃基。那么你可以保护羧基后，用酰氯的对应的羧酸（把氯变为羧基）在与保护了羧 ...

S-H在空气中会氧化,那么我可以氮气保护吗?
谢谢
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8楼2013-04-17 15:46:26
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凌波丽

专家顾问 (知名作家)

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8楼: Originally posted by liuruojin at 2013-04-17 15:46:26
S-H在空气中会氧化,那么我可以氮气保护吗?
谢谢...

如果不影响其他反应可以用氮气保护，也可以用碘乙酸，碘乙酸氨将巯基烷基化，但是这又涉及到去烷基化的问题。所以可以用氮气保护巯基，实际上氧化了还原也不难。

补充与更正6楼：
你可以保护氨基酸的羧基后，用酰氯的对应的羧酸（把氯变为羧基，同时减少一个碳原子）在与保护了羧基之后的氨基酸的氨基酸生成酰胺，此时用EDC催化氨基酸的氨基与外加试剂的羧基缩合，生成酰胺键和水。

而后去除原来的氨基酸的羧基的保护基。
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9楼2013-04-17 21:13:34
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