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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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liuruojin

铜虫 (小有名气)

[求助] 氨基酸变性

最近在做酰氯和氨基酸的反应。具体是:将氨基酸和酰氯在N,N-二甲基乙酰胺中混合。温度保持120℃,24h,反应体系变成黄褐色。结果做红外表征不出来酰胺。我不是学生物的,不知道氨基酸是不是变性了?(选用半胱氨酸)
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凌波丽

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引用回帖:
8楼: Originally posted by liuruojin at 2013-04-17 15:46:26
S-H在空气中会氧化,那么我可以氮气保护吗?
谢谢...

如果不影响其他反应可以用氮气保护,也可以用碘乙酸,碘乙酸氨将巯基烷基化,但是这又涉及到去烷基化的问题。所以可以用氮气保护巯基,实际上氧化了还原也不难。

补充与更正6楼:
你可以保护氨基酸的羧基后,用酰氯的对应的羧酸(把氯变为羧基,同时减少一个碳原子)在与保护了羧基之后的氨基酸的氨基酸生成酰胺,此时用EDC催化氨基酸的氨基与外加试剂的羧基缩合,生成酰胺键和水。

而后去除原来的氨基酸的羧基的保护基。
9楼2013-04-17 21:13:34
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凌波丽

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感谢参与,应助指数 +1
myprayer: 金币+1, 赠人玫瑰手有余香,鼓励应助,分子生物版块期待你的更多精彩。 2013-04-17 10:15:17
温度保持120℃,24h?这么剧烈的反应条件!氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了,空气中的氧气本身就是氧化剂,氨基会被氧化成为硝基和亚硝基,成分很复杂,总体贪色会变暗。
2楼2013-04-16 23:16:28
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凌波丽

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★ ★ ★
liuruojin: 金币+2, ★★★很有帮助 2013-04-17 08:24:18
myprayer: 金币+1, 赠人玫瑰手有余香。期待你的慷慨解囊。快乐每一天 2013-04-17 10:15:27
温度保持120℃,24h?这么剧烈的反应条件!氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了,空气中的氧气本身就是氧化剂,氨基会被氧化成为硝基和亚硝基,成分很复杂,总体颜色会变暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反应,也不应该用这么剧烈的条件。如果你要形成酰胺键,最好的催化剂之一是碳二亚胺,比如EDC,室温下即可进行,反应很快。
3楼2013-04-16 23:19:06
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liuruojin

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
3楼: Originally posted by 凌波丽 at 2013-04-16 23:19:06
温度保持120℃,24h?这么剧烈的反应条件!氨基很可能在烷酰基化之前已经发生氧化了,空气中的氧气本身就是氧化剂,氨基会被氧化成为硝基和亚硝基,成分很复杂,总体颜色会变暗。你真的要是酰氯和氨基酸的反应,也不 ...

谢谢你的建议。实验条件确实比较剧烈。但是EDC是蛋白质合成时的脱水剂吧,试用我的体系吗?可不可以直接加入碱,作为缚酸剂?此外,S-H健比较不稳定,请问如何保护?我想做红外表征S-H健,可以吗?如果不可以,用什么方法呢?万分感谢!
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4楼2013-04-17 08:23:59
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