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geniuslijian

金虫 (小有名气)

[求助] 请教氟化的问题

请问各位高手，4-氨基邻苯二甲腈上面的氨基通过重氮化能不能被F取代，能取代上去吗
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1楼 2011-08-17 15:33:16
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06233053

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反应的发现
　　Günther Balz, Günther Schiemann (1927). "Ueber aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung". ber. 5 (60): 1186–1190.
反应机理
　　Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). "Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates". J. Am. Chem. Soc.97: 799–800.
合成操作
　　Flood, D. T. (1943), "Fluorobenzene", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295
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5楼2011-08-17 16:51:10
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06233053

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【答案】应助回帖

可以,这类属于Sandmeyer反应，需要HF，水，亚硝酸钠在低温下反应。
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2楼2011-08-17 15:58:55
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geniuslijian

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 06233053 at 2011-08-17 15:58:55:
可以,这类属于Sandmeyer反应，需要HF，水，亚硝酸钠在低温下反应。

但是我看文献说氟要取代重氮基的话需要电子云密度高，这个有两个氰基，电子云密度比较低，也能行吗
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3楼2011-08-17 16:23:56
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06233053

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【答案】应助回帖

geniuslijian(金币+15, 博学EPI+1): 2011-10-14 15:15:05
https://www.docin.com/p-222499146.html第97页，看看吧，也许有用。是schiemann反应，芳环上没有取代基或有推电子取代基（如烷基）时，反应平稳，收率较好，通常可以达到50%或以上。芳环上有吸电子取代基（如羧基、磺酸基、硝基）时，反应剧烈，容易失控，收率很差。
合成操作:　　在冷的芳基重氮盐水溶液中加入氟硼酸（HBF4）或氟硼酸钠（NaBF4）溶液，立即析出重氮氟硼酸盐晶体。将晶体滤出、洗净、充分干燥后，小心地加热，即分解放出氮气（N2）和三氟化硼（BF3）气体，得到芳基氟（ArF）。
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4楼2011-08-17 16:50:29
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