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limin502

金虫 (初入文坛)

[交流] 怎样使氨基酸溶解在有机试剂中???

大家都知道氨基酸类的大部分都是易溶于水中不溶于有机试剂的,那么请教大家一个问题就是:怎么才能使不溶于有机试剂(乙腈,四氢呋喃等)的氨基酸溶于有机试剂呢?另外我要配的溶液浓度挺大的,要求1ml试剂溶解0.01g左右的氨基酸。期待得到大家的帮助!

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pingj

金虫 (著名写手)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
limin502(金币+4):说得中肯实际有用
killl(金币+1):热情应助
limin502(金币+2):呵呵,给你吧
引用回帖:
Originally posted by limin502 at 2006-8-23 10:32 AM:

谢谢你的指教,我就是因为觉得国内的药品不纯才到百灵威买的国外药品,所以我还是担心这样的问题,这样的合成步骤 1 得到的样品不纯。 2我买的是手性的药品,合成后可能消旋了!3产率太低 4因为我是分析专业的, ...

1、如果你担心自己的合成技巧,建议你还是买商品吧。
2、我提供的就是手性aa的N端保护;这也是文献中常用的方法,不会导致消旋。
3、此类保护,如果我来做,一般能保证90%以上的收率。
4、因为做成保护之后还需要检测其纯度和ee值(一般都是必须的),而你又没有检测方法;与其为此建立一个新方法,还不如买商品来得快和稳妥;所以还是回到建议1。
5、国内有很多做氨基酸、多肽的技术比较可靠的公司,比如上海的吉尔生化等;外国的月亮不一定都圆,退他们的货我不是一次两次。
6、世上没有你所想象的“简单”的方法。
24楼2006-08-23 12:53:49
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔

★ ★ ★
limin502(金币+1):回答的及时简单有效
limin502(金币+2):回答的及时有效
引用回帖:
Originally posted by limin502 at 2006-8-22 11:41:
[quote]Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-8-22 11:23 AM:

氨基酸加入在醇里,通氯化氢气体至固体溶解,或把氨基酸加到饱和氯化氢的乙醇溶液里!! 奥,这个方法听上去不错。但是盐酸是和氨基 ...


盐酸是和氨基成盐,不反应!!如果你要是羧基反应,氯化氢浓度不要过大,以免发生酯化。
上帝说:要有光,于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草!
12楼2006-08-22 11:51:30
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pingj

金虫 (著名写手)

相互交流

制备氨基酸的Boc衍生物的方法:
    20 mmol aa,20.mmol NaOH,5 mL H2O, 6 mL 叔丁醇,搅拌,20 min内加入 20 mmol Boc酐的5 mL叔丁醇溶液。自动升温至45度。再加6 mL叔丁醇,搅拌过夜。
    加20 mL水,用PE洗三次除去BOC酐,水相冷却,加50 mL EA,用1 N HCl调pH值到2。酯层分出。水层用EA萃取三次。有机相合并后用无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩得Boc氨基酸。

制备Z(就是Cbz)或者PNZ保护的aa,也可用类似方法。如羟基脯氨酸的N保护(我前几天刚做过):碳酸钾102 mmol溶于37 mL水,0度下加入羟基脯氨酸,10 min后滴加56.6 mmolPNZCl/13 mL 甲苯,15min内加完,内温维持在3~4度。在此温度下强烈搅拌1小时后,进行后处理:分除水相,有机相补加50 mL EA,冰水浴下用浓HCl中和,用1N HCl调pH值到2~3后,萃取(3×50 mL EA),有机相干燥、浓缩,得产物为PNZ保护的脯氨酸,收率近定量。
18楼2006-08-22 20:49:57
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普通回帖

limin502

金虫 (初入文坛)

有人说可以用表面活性剂,不知道哪位大侠可否指点一番,具体一些,不胜感激
2楼2006-08-22 10:08:26
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duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长


limin502(金币+1):答案还可以
如果在不影响你反应的情况下,可以考虑将羧基酯化保护再溶解在有机溶剂中,待反应后将保护基团去掉。
如果你是要在羧基上反应,试试加点三氟乙酸。
谨供参考
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
3楼2006-08-22 10:15:26
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limin502

金虫 (初入文坛)

谢谢你的回答!

我是要用到羧基的,所以可能不行,不好意思我对有机不熟,难道氨基酸不溶于有机试剂是因为有羧基,而变成酯类就可以溶解了吗?问这样的问题让你见笑了!另外加点三氟乙酸是什么原理呢?
4楼2006-08-22 10:41:41
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yhyh96

木虫 (著名写手)


羧基酯化太麻烦,试试用乙醇
5楼2006-08-22 10:55:38
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limin502

金虫 (初入文坛)

奥,用乙醇?

这个办法还可行,试一试,谢谢两位
6楼2006-08-22 11:02:33
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔

把氨基酸做成盐酸盐(通入氯化氢)在醇里溶解度很大的!!
上帝说:要有光,于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草!
7楼2006-08-22 11:06:53
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lilyjjlu007

金虫 (小有名气)

氨基酸(Amino acid)为分子结构中含有氨基(―NH2 )和羧基(―COOH)的有机化合物。通式是H2NRCOOH。 ω
δ γ β α 根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置,可分为α、β、γ、δ……的氨基酸( C……C―C―C―C―COO
H)。
α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解,即生成20多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、谷
氨酸等。根据其结合基团不同。可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸、含硫氨基酸、含碘氨基酸等,

其理化特性大致有:
1)都是无色结晶。熔点约在230。C以上,大多没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液
中,除胱氨酸、酪氨酸、二碘甲状腺素外,均溶于水;除脯氨酸和羟脯氨酸外,均难溶于乙醇和乙醚。
2)有碱性[二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸(lysine)];酸性[一元氨基二元羧酸,例如谷氨酸(Glutamic
acid)];中性[一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸(Alanine)]三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱
性,呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。
3)由于有不对称的碳原子,呈旋光性。同时由于空间的排列位置不同,又有两种构型:D型和L型,组成蛋白质的氨
基酸,都属L型。
由于以前氨基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而蛋白质水解所得的氨基酸均为α-氨基酸,所以在?芯糠矫姘被嵬ǔV甫?氨基酸。至于β、γ、δ……ω等的氨基酸在生化研究中用途较小,大都用于有机合
成、石油化工、医疗等方面。氨基酸及其
衍生物品种很多,大多性质稳定,要避光、干燥贮存。
8楼2006-08-22 11:08:46
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limin502

金虫 (初入文坛)

谢谢大家帮助!

把氨基酸做成盐酸盐(通入氯化氢)在醇里溶解度很大的?怎么做成盐酸盐,还不是要把氨基酸溶于水中?
9楼2006-08-22 11:14:14
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔

引用回帖:
Originally posted by limin502 at 2006-8-22 11:14:
把氨基酸做成盐酸盐(通入氯化氢)在醇里溶解度很大的?怎么做成盐酸盐,还不是要把氨基酸溶于水中?

氨基酸加入在醇里,通氯化氢气体至固体溶解,或把氨基酸加到饱和氯化氢的乙醇溶液里!!
上帝说:要有光,于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草!
10楼2006-08-22 11:23:33
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