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limin502

金虫 (初入文坛)

[交流] 怎样使氨基酸溶解在有机试剂中???

大家都知道氨基酸类的大部分都是易溶于水中不溶于有机试剂的,那么请教大家一个问题就是:怎么才能使不溶于有机试剂(乙腈,四氢呋喃等)的氨基酸溶于有机试剂呢?另外我要配的溶液浓度挺大的,要求1ml试剂溶解0.01g左右的氨基酸。期待得到大家的帮助!
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pingj

金虫 (著名写手)

相互交流

制备氨基酸的Boc衍生物的方法:
    20 mmol aa,20.mmol NaOH,5 mL H2O, 6 mL 叔丁醇,搅拌,20 min内加入 20 mmol Boc酐的5 mL叔丁醇溶液。自动升温至45度。再加6 mL叔丁醇,搅拌过夜。
    加20 mL水,用PE洗三次除去BOC酐,水相冷却,加50 mL EA,用1 N HCl调pH值到2。酯层分出。水层用EA萃取三次。有机相合并后用无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩得Boc氨基酸。

制备Z(就是Cbz)或者PNZ保护的aa,也可用类似方法。如羟基脯氨酸的N保护(我前几天刚做过):碳酸钾102 mmol溶于37 mL水,0度下加入羟基脯氨酸,10 min后滴加56.6 mmolPNZCl/13 mL 甲苯,15min内加完,内温维持在3~4度。在此温度下强烈搅拌1小时后,进行后处理:分除水相,有机相补加50 mL EA,冰水浴下用浓HCl中和,用1N HCl调pH值到2~3后,萃取(3×50 mL EA),有机相干燥、浓缩,得产物为PNZ保护的脯氨酸,收率近定量。
18楼2006-08-22 20:49:57
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limin502

金虫 (初入文坛)

有人说可以用表面活性剂,不知道哪位大侠可否指点一番,具体一些,不胜感激
2楼2006-08-22 10:08:26
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duruo

荣誉版主 (文坛精英)

孩儿她爹

优秀超版优秀版主优秀区长

★
limin502(金币+1):答案还可以
如果在不影响你反应的情况下,可以考虑将羧基酯化保护再溶解在有机溶剂中,待反应后将保护基团去掉。
如果你是要在羧基上反应,试试加点三氟乙酸。
谨供参考
能攻心则反侧自消,从古知兵非好战;不审势即宽严皆误,后来治蜀要深思
3楼2006-08-22 10:15:26
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limin502

金虫 (初入文坛)

谢谢你的回答!

我是要用到羧基的,所以可能不行,不好意思我对有机不熟,难道氨基酸不溶于有机试剂是因为有羧基,而变成酯类就可以溶解了吗?问这样的问题让你见笑了!另外加点三氟乙酸是什么原理呢?
4楼2006-08-22 10:41:41
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