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limin502

金虫 (初入文坛)

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[交流] 怎样使氨基酸溶解在有机试剂中？？？

大家都知道氨基酸类的大部分都是易溶于水中不溶于有机试剂的，那么请教大家一个问题就是：怎么才能使不溶于有机试剂（乙腈，四氢呋喃等）的氨基酸溶于有机试剂呢？另外我要配的溶液浓度挺大的，要求1ml试剂溶解0.01g左右的氨基酸。期待得到大家的帮助！

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1楼 2006-08-22 10:04:52

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pingj

金虫 (著名写手)

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专业: 合成药物化学

相互交流

制备氨基酸的Boc衍生物的方法：
20 mmol aa,20.mmol NaOH,5 mL H2O, 6 mL 叔丁醇，搅拌，20 min内加入 20 mmol Boc酐的5 mL叔丁醇溶液。自动升温至45度。再加6 mL叔丁醇，搅拌过夜。
加20 mL水，用PE洗三次除去BOC酐，水相冷却，加50 mL EA，用1 N HCl调pH值到2。酯层分出。水层用EA萃取三次。有机相合并后用无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩得Boc氨基酸。

制备Z（就是Cbz）或者PNZ保护的aa，也可用类似方法。如羟基脯氨酸的N保护（我前几天刚做过）：碳酸钾102 mmol溶于37 mL水，0度下加入羟基脯氨酸，10 min后滴加56.6 mmolPNZCl/13 mL 甲苯，15min内加完，内温维持在3～4度。在此温度下强烈搅拌1小时后，进行后处理：分除水相，有机相补加50 mL EA，冰水浴下用浓HCl中和，用1N HCl调pH值到2～3后，萃取（3×50 mL EA），有机相干燥、浓缩，得产物为PNZ保护的脯氨酸，收率近定量。