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怎样使氨基酸溶解在有机试剂中？？？
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| 大家都知道氨基酸类的大部分都是易溶于水中不溶于有机试剂的，那么请教大家一个问题就是：怎么才能使不溶于有机试剂（乙腈，四氢呋喃等）的氨基酸溶于有机试剂呢？另外我要配的溶液浓度挺大的，要求1ml试剂溶解0.01g左右的氨基酸。期待得到大家的帮助！ |
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pingj
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limin502(金币+2):呵呵，给你吧
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1、如果你担心自己的合成技巧，建议你还是买商品吧。 2、我提供的就是手性aa的N端保护；这也是文献中常用的方法，不会导致消旋。 3、此类保护，如果我来做，一般能保证90％以上的收率。 4、因为做成保护之后还需要检测其纯度和ee值（一般都是必须的），而你又没有检测方法；与其为此建立一个新方法，还不如买商品来得快和稳妥；所以还是回到建议1。 5、国内有很多做氨基酸、多肽的技术比较可靠的公司，比如上海的吉尔生化等；外国的月亮不一定都圆，退他们的货我不是一次两次。 6、世上没有你所想象的“简单”的方法。 |
24楼2006-08-23 12:53:49
xiaoxiaoma001
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12楼2006-08-22 11:51:30
pingj
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制备氨基酸的Boc衍生物的方法： 20 mmol aa,20.mmol NaOH,5 mL H2O, 6 mL 叔丁醇，搅拌，20 min内加入 20 mmol Boc酐的5 mL叔丁醇溶液。自动升温至45度。再加6 mL叔丁醇，搅拌过夜。 加20 mL水，用PE洗三次除去BOC酐，水相冷却，加50 mL EA，用1 N HCl调pH值到2。酯层分出。水层用EA萃取三次。有机相合并后用无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩得Boc氨基酸。 制备Z（就是Cbz）或者PNZ保护的aa，也可用类似方法。如羟基脯氨酸的N保护（我前几天刚做过）：碳酸钾102 mmol溶于37 mL水，0度下加入羟基脯氨酸，10 min后滴加56.6 mmolPNZCl/13 mL 甲苯，15min内加完，内温维持在3～4度。在此温度下强烈搅拌1小时后，进行后处理：分除水相，有机相补加50 mL EA，冰水浴下用浓HCl中和，用1N HCl调pH值到2～3后，萃取（3×50 mL EA），有机相干燥、浓缩，得产物为PNZ保护的脯氨酸，收率近定量。 |
18楼2006-08-22 20:49:57
2楼2006-08-22 10:08:26
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7楼2006-08-22 11:06:53
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氨基酸（Amino acid）为分子结构中含有氨基（―NH2 ）和羧基（―COOH）的有机化合物。通式是H2NRCOOH。 ω δ γ β α 根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置，可分为α、β、γ、δ……的氨基酸( C……C―C―C―C―COO H)。 α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解，即生成20多种α-氨基酸，如甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、谷 氨酸等。根据其结合基团不同。可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸、含硫氨基酸、含碘氨基酸等， 其理化特性大致有： 1）都是无色结晶。熔点约在230。C以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并放出CO2；都能溶于强酸和强碱溶液 中，除胱氨酸、酪氨酸、二碘甲状腺素外，均溶于水；除脯氨酸和羟脯氨酸外，均难溶于乙醇和乙醚。 2）有碱性[二元氨基一元羧酸，例如赖氨酸（lysine）]；酸性[一元氨基二元羧酸，例如谷氨酸（Glutamic acid）]；中性[一元氨基一元羧酸，例如丙氨酸（Alanine）]三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱 性，呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。 3)由于有不对称的碳原子，呈旋光性。同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：D型和L型，组成蛋白质的氨 基酸，都属L型。 由于以前氨基酸来源于蛋白质水解（现在大多为人工合成），而蛋白质水解所得的氨基酸均为α-氨基酸，所以在?芯糠矫姘被嵬ǔＶ甫?氨基酸。至于β、γ、δ……ω等的氨基酸在生化研究中用途较小，大都用于有机合 成、石油化工、医疗等方面。氨基酸及其 衍生物品种很多，大多性质稳定，要避光、干燥贮存。 |
8楼2006-08-22 11:08:46
9楼2006-08-22 11:14:14
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