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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答完结子版 » 学术实验 » 怎样使氨基酸溶解在有机试剂中？？？
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limin502

金虫 (初入文坛)
[quote]Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-8-22 11:23 AM:

氨基酸加入在醇里，通氯化氢气体至固体溶解，或把氨基酸加到饱和氯化氢的乙醇溶液里！！ 奥，这个方法听上去不错。但是盐酸是和氨基酸中的氨基怎么反应啊，是脱一个氢啊，还是两个氢啊，不好控制吧！
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11楼2006-08-22 11:41:42
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔
★ ★ ★
limin502(金币+1):回答的及时简单有效
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引用回帖:
Originally posted by limin502 at 2006-8-22 11:41:
[quote]Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-8-22 11:23 AM:

氨基酸加入在醇里，通氯化氢气体至固体溶解，或把氨基酸加到饱和氯化氢的乙醇溶液里！！ 奥，这个方法听上去不错。但是盐酸是和氨基 ...


盐酸是和氨基成盐，不反应！！如果你要是羧基反应，氯化氢浓度不要过大，以免发生酯化。
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上帝说：要有光，于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草！
12楼2006-08-22 11:51:30
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limin502

金虫 (初入文坛)

氨基酸的结构

看到有很多试验都用到氨基酸的衍生化试剂，例如在用BOC----或者CBZ---取代氨基酸氨基的一个氢，CBZ－－BOC－－都是酯基，这说明衍生化的试剂因为含有酯基而溶于有机试剂啊？要是这样的话，我用衍生化的氨基酸最好！
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13楼2006-08-22 11:59:25
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pingj

金虫 (著名写手)
一般的氨基酸，在甲醇、乙醇中的溶解度都不好，但不知道在DMF或DMSO中的溶解度怎么样。楼主想要用到羧基部分进行下一步的反应，估计用其盐酸盐也不好。因为使用羧基的反应，通常都是缩合反应，HCl会干扰。
建议用N端保护的氨基酸。如果是天然氨基酸，一般N保护的氨基酸都有商品卖。实在不行，自己制备也很容易。
氨基酸因为能形成分子内盐的形式，极性非常强，在绝大多数的有机溶剂中都不溶解；而当其中N端或者C端被保护后，没有了分子内的盐形式，而只有一个强极性基团（游离的氨基或者羧基），是可以溶于大多数有机溶剂的。
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14楼2006-08-22 14:21:19
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pingj

金虫 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by limin502 at 2006-8-22 11:59 AM:
看到有很多试验都用到氨基酸的衍生化试剂，例如在用BOC----或者CBZ---取代氨基酸氨基的一个氢，CBZ－－BOC－－都是酯基，这说明衍生化的试剂因为含有酯基而溶于有机试剂啊？要是这样的话，我用衍生化的氨基酸最好！

不是酯基。
Boc或者Cbz保护的N端，是ROCONHR',应该是一个碳酸单酯单酰胺，其单酯部分在保护基上，单酰胺部分才是BocNHR'。
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15楼2006-08-22 14:25:57
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limin502

金虫 (初入文坛)

谢谢PINGJD的回答

谢谢你的答案，希望得到你的进一步指教
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16楼2006-08-22 19:52:26
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limin502

金虫 (初入文坛)
但是我已经定购了氨基酸的药品（国外，挺贵的），不可能再买他的衍生物了，因为我是做他的手性分离，所以恐怕制备后不纯或者消旋了，不知道有没有办法解决，另外制备他的这两个衍生物是怎样的方法，能否告知呢？
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17楼2006-08-22 19:58:41
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pingj

金虫 (著名写手)

相互交流

制备氨基酸的Boc衍生物的方法：
    20 mmol aa,20.mmol NaOH,5 mL H2O, 6 mL 叔丁醇，搅拌，20 min内加入 20 mmol Boc酐的5 mL叔丁醇溶液。自动升温至45度。再加6 mL叔丁醇，搅拌过夜。
    加20 mL水，用PE洗三次除去BOC酐，水相冷却，加50 mL EA，用1 N HCl调pH值到2。酯层分出。水层用EA萃取三次。有机相合并后用无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩得Boc氨基酸。

制备Z（就是Cbz）或者PNZ保护的aa，也可用类似方法。如羟基脯氨酸的N保护（我前几天刚做过）：碳酸钾102 mmol溶于37 mL水，0度下加入羟基脯氨酸，10 min后滴加56.6 mmolPNZCl/13 mL 甲苯，15min内加完，内温维持在3～4度。在此温度下强烈搅拌1小时后，进行后处理：分除水相，有机相补加50 mL EA，冰水浴下用浓HCl中和，用1N HCl调pH值到2～3后，萃取（3×50 mL EA），有机相干燥、浓缩，得产物为PNZ保护的脯氨酸，收率近定量。
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18楼2006-08-22 20:49:57
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阿信

你怎么知道你的氨基酸不溶于乙腈和四氢呋喃？一般有这样的情况，一种物质能溶于另一物质，只不过溶解度小。加热可以提高溶解度，另外溶解速度也较慢，有些需加热一个小时以上。试过了再谈其他方法。
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19楼2006-08-23 06:32:22
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limin502

金虫 (初入文坛)
[quote]Originally posted by 阿信 at 2006-8-23 06:32 AM:
你怎么知道你的氨基酸不溶于乙腈和四氢呋喃？一般有这样的情况，一种物质能溶于另一物质，只不过溶解度小。加热可以提高溶解度，另外溶解速度也较慢，有些需加热一个小时以上。试过了再谈其他方法。 [/quot
我已经试过了，确实是不溶解的，而且因为我配的浓度相对大一些，加热或超声也是不可能的，但是谢谢你的回答！
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20楼2006-08-23 10:17:42
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